methyl 5-bromo-3-(methylamino)thiophene-2-carboxylate | 1078789-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 5-bromo-3-(methylamino)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1078789-32-8
• 化学式: C₇H₈BrNO₂S
• 分子量: 250.116
• InChiKey: KRJHETAGADJFHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-3-(methylamino)thiophene-2-carboxylate 在 氯化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.08h， 生成 5-bromo-3-(methylamino)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过推定药效团模型设计的一类新型强效Cdc7抑制剂的鉴定：2,3-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶-4（1H）-ones的合成和生物学评估。

  摘要：

  细胞分裂周期7​​（Cdc7）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在调节DNA复制过程中起重要作用。一项遗传研究表明，Cdc7抑制可以p53依赖性方式诱导选择性肿瘤细胞死亡，这表明Cdc7是治疗癌症的诱人靶标。为了鉴定一类新的有效Cdc7抑制剂，我们基于对具有Cdc7同源性模型的已知抑制剂的计算机对接分析，建立了一个推定的药效团模型。药效团模型提供了Cdc7抑制剂的最小结构基序，据此初步的医学化学工作确定了具有杂芳族铰链结合部分的二氢噻吩并[3,2-d]-嘧啶-4（1H）-一个支架。构效关系（SAR）研究导致发现了新的，有效的，和选择性的Cdc7抑制剂14a，c，e。此外，通过利用与Cdc7和ROCK2晶体结构的对接研究，讨论了14c，e对Cdc7相对于Rho相关蛋白激酶1（ROCK1）的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.021
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-溴噻吩-2-羧酸甲酯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 5-bromo-3-(methylamino)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/137060

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] THIENOPYRIMIDINE AS CDC7 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE CDC7
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010101302A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, or a prodrug thereof, which is useful for the prophylaxis or treatment of cancer.

  本发明涉及一种由式(I)表示的化合物，其中每个符号如规范中定义，或其盐，或其前药，用于预防或治疗癌症。
• Synthesis, Molecular Engineering, and Photophysical Properties of Fluorescent Thieno[3,2-<i>b</i>]pyridine-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Dan-Bi Sung、Bohyun Mun、Sol Park、Hyi-Seung Lee、Jihoon Lee、Yeon-Ju Lee、Hee Jae Shin、Jong Seok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01924

  日期：2019.1.4

  fluorescent thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivatives and their photophysical properties. These fluorophores are prepared by a series of reactions employing the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction and a regioselective aza-[3 + 3] cycloaddition of 3-aminothiophenes with α,β-unsaturated carboxylic acids. Our findings revealed that the photophysical properties are chemically tunable by an appropriate

  我们描述了一套荧光thieno [3,2 - b ]吡啶-5（4 H）-衍生物及其光物理性质的合成方法。这些荧光团是通过一系列使用铃木-宫浦交叉偶联反应和3-氨基噻吩与α，β-不饱和羧酸的区域选择性氮杂-[3 + 3]环加成反应制备的。我们的研究结果表明，光物理性质是由官能团上的噻吩并[3,2-一个合适的选择化学可调b ]吡啶5（4 ħ） -酮支架。
• NOVEL THIENO[3,2-B]PYRIDINE-5(4H)-ONE DERIVATIVE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：Korea Institute of Ocean Science & Technology

  公开号：US20210171539A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention relates to a novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound, a preparation method thereof, and a use thereof. The novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound according to the present invention is synthesized via an aza-[3+3] cyclization addition reaction using BOP, wherein the compound is obtained by synthesizing a 4-arylthiophen-3-amine in which aryl groups such as 4-piperidyl-C6H4, 4-pyrrolidyl-C6H4, 4-MeOC6H4, 3,4,5-(MeO)3C6H4, C6H5, 4-C6H5C6H4, and 4-F3COC6H4 are introduced via a synthesis process by a bromination reaction, a hydrolysis reaction, a decarboxylation reaction, and a Suzuki coupling reaction of methyl 3-aminothiophene carboxylate, and by synthesizing 4-arylthiophen-3-amine and mono-methyl fumarate via a formal aza-[3+3] cyclization addition reaction using BOP and conjugation. Accordingly, novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compounds according to the present invention have fluorescence properties with a wide range of emission wavelengths and thus may be utilized in various industrial fields such as physics, chemistry, and biomedical research.

  本发明涉及一种新型噻吩[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物，其制备方法及用途。根据本发明，所述新型噻吩[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物是通过使用BOP进行一种aza-[3+3]环化加成反应合成的，其中该化合物是通过合成一种4-芳基噻吩-3-胺获得的，其中芳基基团如4-哌啶基-C6H4、4-吡咯基-C6H4、4-MeOC6H4、3,4,5-(MeO)3C6H4、C6H5、4-C6H5C6H4和4-F3COC6H4等通过溴化反应、水解反应、脱羧反应和甲基3-氨基噻吩羧酸酯的铂催化偶联反应的合成过程引入，通过使用BOP和共轭进行形式aza-[3+3]环化加成反应合成4-芳基噻吩-3-胺和单甲基富马酸。因此，根据本发明，所述新型噻吩[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物具有广泛的发射波长范围的荧光性能，因此可以应用于物理学、化学和生物医学研究等各种工业领域。
• THIENOPYRIMIDINE AS CDC7 KINASE INHIBITORS
  申请人：Oguro Yuya

  公开号：US20120040981A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, or a prodrug thereof, which is useful for the prophylaxis or treatment of cancer.

  本发明涉及一种由式(I)所表示的化合物：其中每个符号如规范中定义，或其盐，或其前药，用于癌症的预防或治疗。
• Heterocyclic quinolone derivatives that inhibit prolyl hydroxylase activity
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US08030346B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  Compounds of Formula I are useful inhibitors of HIF prolyl hydroxylases. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式子I的化合物是HIF脯氨酸羟化酶的有用抑制剂。式子I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此处提供。