(2S)-2-(3-azidopropyl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylcyclohex-3-en-1-one | 475112-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-(3-azidopropyl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 475112-41-5
• 化学式: C₁₇H₃₁N₃O₂Si
• 分子量: 337.538
• InChiKey: WRSQLZNXZLSKJQ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(3-azidopropyl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylcyclohex-3-en-1-one 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 N-oxo-N-nitrosoamine 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,4Z)-4-methyl-6-methylidenecyclooct-4-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内重氮酮插入的桥联双环的有效方法

  摘要：

  描述了手性环己烯酮的区域选择性分子内重氮酮插入反应。该方法显示出在合成双环[4.2.1]壬南-9-，双环[4.3.1]癸十环和环辛烷环中的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00878-x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 methyl (2S)-2-[[(1R)-1-(3-azidopropyl)-3-methyl-6-oxocyclohex-2-ene-1-carbonyl]oxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 锂硼氢 、 咪唑 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以64%的产率得到(2S)-2-(3-azidopropyl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylcyclohex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内重氮酮插入的桥联双环的有效方法

  摘要：

  描述了手性环己烯酮的区域选择性分子内重氮酮插入反应。该方法显示出在合成双环[4.2.1]壬南-9-，双环[4.3.1]癸十环和环辛烷环中的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00878-x

文献信息

• An efficient approach to bridged-bicyclic rings via intramolecular diazo ketone insertion
  作者：Lei Chen、Xuqing Zhang、Arthur Schultz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00878-x

  日期：2002.5

  A regioselective intramolecular diazo ketone insertion reaction of chiral cyclohexenones is described. The methodology shows potential utility in the syntheses of bicyclo[4.2.1]nonan-9-one, bicyclo[4.3.1]decan-10-one and cyclooctanoid rings.

  描述了手性环己烯酮的区域选择性分子内重氮酮插入反应。该方法显示出在合成双环[4.2.1]壬南-9-，双环[4.3.1]癸十环和环辛烷环中的潜在用途。