(10S,17S,4Z,7Z,11E,13Z,15E,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,14,19-hexenoic acid | 871826-47-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10S,17S,4Z,7Z,11E,13Z,15E,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,14,19-hexenoic acid
• 英文别名: (4Z,7Z,10S,11E,13Z,15E,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexaenoic acid；(10S,17S,4Z,7Z,11E,13Z,15E,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexenoic acid；10(S),17(S)-dihydroxy-4Z,7Z,11E,13Z,15E,19Z-docosahexaenoic acid；10S,17S-dihydroxy-(4Z,7Z,11E,13Z,15E,19Z)-docosahexaenoic acid；protectin DX；PDX；10S,17S-dihydroxy-4Z,7Z,11E,13Z,15E,19Z-docosahexaenoic acid
• CAS: 871826-47-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: CRDZYJSQHCXHEG-XLBFCUQGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：1 mg/ml； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS（pH 7.2）：0.5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  赖氨酰赖氨酸 、 (10S,17S,4Z,7Z,11E,13Z,15E,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,14,19-hexenoic acid 在 tocopherol 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以39%的产率得到10S,17S-dihydroxy-(4Z,7Z,11E,13Z,15E,19Z)-docosahexaenoic acid (L,L)-lysyllysine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO SALTS OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS OF INFLAMMATION
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS RELATIFS À DES SELS DE MÉDIATEURS SPÉCIALISÉS DE PRO-RÉSOLUTION D'INFLAMMATION

  摘要：

  本发明涉及公式I-IV的化合物，它们是炎症特殊脂质介质的盐，包括含有它们的组合物，并且在治疗由慢性或过度炎症或两者都特征的各种疾病和障碍中使用它们的方法。

  公开号：

  WO2017210604A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-yn-1-ol 在 哌啶 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 正丁胺 、 红铝 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 77.59h， 生成 (10S,17S,4Z,7Z,11E,13Z,15E,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,14,19-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESES OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS (SPMS), STRUCTURAL ISOMERS AND STRUCTURAL ANALOGS
  [FR] SYNTHÈSES TOTALES DE MÉDIATEURS PRO-RÉSOLUTION SPÉCIALISÉS (SPMS), D'ISOMÈRES STRUCTURAUX ET D'ANALOGUES STRUCTURAUX

  摘要：

  本文公开了一种合成特殊前炎症调解介质、其结构异构体和类似物的方法。该方法包括在足够的条件下，将式(I)的化合物：(I)其中R1为烷基（C≤12）、环烷基（C≤12）、烯基（C≤12）、烷基亚甲基（C≤12）、炔基（C≤12）、芳香族、芳基烷基、杂芳族或杂芳基烷基；X1、X2和X3分别独立地为羟基或OP，其中P为羟基保护或羟基活化基团；与还原剂反应，以产生式(II)的化合物：(II)其中：R1、X1、X2和X3如上所定义。本文还公开了新的保护素，更具体地，公开了PD1和PDX的新的结构异构体和类似物。

  公开号：

  WO2022020963A1

文献信息

• Total Synthesis of the Antidiabetic (Type 2) Lipid Mediator Protectin DX/PDX
  作者：Jean-Yves Sancéau、René Maltais、Donald Poirier、André Marette

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01973

  日期：2019.1.18

  The first total synthesis of a lipid mediator derived from natural ω-3-fatty acid docosahexaenoic acid (DHA), 10S,17S-diHDHA (also referred to as protectin DX/PDX), was achieved in a convergent route (29 steps). The two chiral hydroxyl groups at C-10 and C-17 were derived from readily available (S)-1,2,4-butanetriol and (R)-glycidol, respectively. The two stereodefined E-double bonds were generated

  通过收敛途径（29个步骤）实现了源自天然ω-3-脂肪酸二十二碳六烯酸（DHA），10 S，17 S -diHDHA（也称为保护素DX / PDX）的脂质介体的首次全合成。）。在C-10和C-17处的两个手性羟基分别衍生自容易获得的（S）-1，2，4-丁三醇和（R）-缩水甘油。通过Takai烯烃化反应生成两个立体定义的E-双键，并通过立体控制的Wittig烯烃化反应引入跳过的二烯侧链。重要的是，敏感的共轭E，Z，E-三烯中间体是通过Boland还原E，E-二烯的中心三键而产生的。总体而言，这种合成策略应允许制备更大量的PDX，这是以前报道的生物合成方法无法获得的。
• A Concise, Gram-Scale Total Synthesis of Protectin DX and Related Labeled Versions via a Key Stereoselective Reduction of Enediyne
  作者：René Maltais、Jean-Yves Sancéau、Donald Poirier、André Marette

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00360

  日期：2023.6.2

  We report a gram-scale total synthesis of protectin DX (PDX) following a convergent synthetic route (24 steps) from l-malic acid. This novel synthetic strategy is based on the assembly of three main building blocks using a Sonogashira coupling reaction (blocks A and B) and Wittig olefination (block C) to provide the 22-carbon backbone of PDX. A key stereoselective reduction of enediyne leads to a central

  我们报告了保护素 DX (PDX) 的克级全合成，遵循来自l-苹果酸的收敛合成路线（24 步）。这种新颖的合成策略基于使用 Sonogashira 偶联反应（块 A 和 B）和 Wittig 烯化（块 C）组装三个主要结构单元，以提供 PDX 的 22 碳主链。烯二炔的关键立体选择性还原导致 PDX 的中央E、Z、E三烯系统，并且还可以访问其标记版本（D 和 T）。
• Methods and compositions for treating skin to resolve inflammation and screening for actives that stimulate pro-resolution pathways
  申请人：ELC Management LLC

  公开号：US10010492B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Compositions and methods for treating inflamed skin with Pro-Resolution Pathway Stimulators that may be Inflammatory Metabolite Inhibitors, Pro-Resolving Activators, or combinations thereof, and a method for screening active ingredients for activity as Pro-Resolution Pathway Stimulators for incorporation into topical cosmetic products.

  使用可作为炎症代谢物抑制剂、促溶解激活剂或其组合的促溶解途径刺激剂治疗炎症皮肤的组合物和方法，以及筛选活性成分作为促溶解途径刺激剂用于外用化妆品的方法。
• Oils with anti-inflammatory activity containing natural specialized proresolving mediators and their precursors
  申请人：SOLUTEX NA LLC

  公开号：US10568858B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention encompasses oils that have anti-inflammatory or resolution-stimulating activity that contain or are enriched with Specialized Proresolving Mediators (SPM) or SPM precursors, which originate from an oil obtained from organisms containing long chain omega-3 polyunsaturated fatty acids, such as fish, crustaceae, algae, and mollusks. The invention also encompasses a method for the production of these oils, and the utilization of the oils for nutritional supplements, pharmaceutical formulations, and cosmetic formulations, which can be employed for treating an inflammatory condition.

  本发明包括具有抗炎或刺激溶解活性的油类，这些油类含有或富含特化促溶解介质（SPM）或 SPM 前体，这些特化促溶解介质或 SPM 前体来源于从含有长链欧米加-3 多不饱和脂肪酸的生物（如鱼类、甲壳类、藻类和软体动物）中获得的油类。本发明还包括生产这些油的方法，以及将这些油用于营养补充剂、药物制剂和化妆品制剂的方法，这些制剂可用于治疗炎症。
• Compositions comprising omega-3 fatty acids, 17-HDHA and 18-HEPE and methods of using same
  申请人：Solutex NA LLC

  公开号：US10653703B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  The present invention relates to a polyunsaturated fatty acid composition comprising Omega-3 fatty acids, 17-HDHA and 18-HEPE. The composition can furthermore comprise DPA and/or an acceptable carrier and can be present in a capsule or other suitable dosage unit. The invention also relates to the process of obtaining the composition and methods for using same.

  本发明涉及一种多不饱和脂肪酸组合物，该组合物由 Omega-3 脂肪酸、17-HDHA 和 18-HEPE 组成。该组合物还可进一步包含 DPA 和/或可接受的载体，并可以胶囊或其他合适的剂量单位形式存在。本发明还涉及获得该组合物的过程以及使用该组合物的方法。