3-(5-溴-2-嘧啶基)-1-(2-氟苄基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 | 651340-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 3-(5-溴-2-嘧啶基)-1-(2-氟苄基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
• 英文名称: 3-(5-bromopyrimidin-2-yl)-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-(5-bromo-2-pyrimidinyl)-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine；3-(5-bromopyrimidin-2-yl)-1-[(2-fluorophenyl)methyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 651340-91-9
• 化学式: C₁₇H₁₁BrFN₅
• 分子量: 384.21
• InChiKey: LSAKKLSYDAJLJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-溴-2-嘧啶基)-1-(2-氟苄基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 、 六甲基二锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium fluoride 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到1-(2-fluorobenzyl)-3-[5-(trimethylstannyl)-pyrimidin-2-yl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE 2,5-DISUBSTITUIERTE PYRIMIDINDERIVATE
  [EN] NOVEL 2,5-DISUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRIMIDINE 2,5-DISUBSTITUES

  摘要：

  本发明涉及新的2,5-二取代嘧啶衍生物，可刺激可溶性鸟苷酸环化酶，以及其制备方法和用途，特别是用于制备治疗中枢神经系统疾病的药物。

  公开号：

  WO2004009589A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟溴苄 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(5-溴-2-嘧啶基)-1-(2-氟苄基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于治疗炎症性肠病的新型 hDHODH 抑制剂的发现和优化

  摘要：

  作为嘧啶核苷酸从头合成的关键限速酶，人二氢乳清酸脱氢酶（ h DHODH）被认为是治疗自身免疫性疾病（包括炎症性肠病（IBD））的已知靶标。在此，通过筛选包含 5091 个分子的活性化合物库，将具有 1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶支架的 BAY 41-2272 鉴定为h DHODH 抑制剂。进一步优化得到2-(1-(2-氯-6-氟苄基)-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶-3-基)-5-环丙基嘧啶-4-胺( w2)，其为被发现是最有前途的类药物化合物，对h DHODH 具有有效的抑制活性（IC 50 = 173.4 nM）。化合物w2表现出可接受的药代动力学特征，并以剂量​​依赖性方式减轻由葡聚糖硫酸钠诱导的急性溃疡性结肠炎的严重程度。值得注意的是，w2对溃疡性结肠炎的治疗效果优于h DHODH抑制剂维多氟地莫和Janus激酶（JAK）抑制剂托法替布。综上所述，w2是一种很有前景的h

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01365

文献信息

• 2,5-DISUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Feurer Achim

  公开号：US20060167016A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to novel 2,5-disubstituted pyrimidine derivatives which stimulate soluble guanylate cyclase, to processes for the preparation thereof, and to the use thereof for producing medicaments, in particular medicaments for the treatment of central nervous system diseases.

  本发明涉及新型的2,5-二取代嘧啶衍生物，其可以刺激可溶性鸟苷酸环化酶的活性，以及其制备方法和用于制备药物的用途，特别是用于治疗中枢神经系统疾病的药物。
• 2,5-disubstituted pyrimidine derivatives
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：US07091198B1

  公开（公告）日：2006-08-15

  The present invention relates to novel 2,5-disubstituted pyrimidine derivatives which stimulate soluble guanylate cyclase, to processes for the preparation thereof, and to the use thereof for producing medicaments, in particular medicaments for the treatment of central nervous system diseases.

  本发明涉及新型2,5-二取代嘧啶衍生物，可以刺激可溶性鸟苷酸环化酶的活性，制备方法和用于制备药物，特别是用于治疗中枢神经系统疾病的药物。
• NEUE 2,5-DISUBSTITUIERTE PYRIMIDINDERIVATE
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1525202A1

  公开（公告）日：2005-04-27
• US7091198B1
  申请人：——

  公开号：US7091198B1

  公开（公告）日：2006-08-15
• [DE] NEUE 2,5-DISUBSTITUIERTE PYRIMIDINDERIVATE<br/>[EN] NOVEL 2,5-DISUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRIMIDINE 2,5-DISUBSTITUES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004009589A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2,5-disubstituierte Pyrimidin-Derivate, welche die lösliche Guanylatcyclase stimulieren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln, insbesondere von Arzneimittel zur Behandlung von Krankheiten des Zentralnervensystems.

  本发明涉及新的2,5-二取代嘧啶衍生物，可刺激可溶性鸟苷酸环化酶，以及其制备方法和用途，特别是用于制备治疗中枢神经系统疾病的药物。