(Z)-2-bromo-3-cyclopentyl-acrylic acid ethyl ester | 731016-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-bromo-3-cyclopentyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-bromo-3-cyclopentylacrylate；ethyl (Z)-2-bromo-3-cyclopentylprop-2-enoate
• CAS: 731016-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₂
• 分子量: 247.132
• InChiKey: XENGQOSYXZJNCI-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-cyclopentyl-acrylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(Z)-2-Bromo-3-cyclopentyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel cyclopropylic sulfones and sulfonamides acting as glucokinase activators

  摘要：

  A synthetic route towards cyclopropylic compounds, which act as glucokinase activators is described herein. The present synthesis gives easy and rapid access to a wide variety of either sulfones or sulfonamides starting from readily available late-stage intermediates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.110
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醇 在 Celite 、 溴 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-2-bromo-3-cyclopentyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel cyclopropylic sulfones and sulfonamides acting as glucokinase activators

  摘要：

  A synthetic route towards cyclopropylic compounds, which act as glucokinase activators is described herein. The present synthesis gives easy and rapid access to a wide variety of either sulfones or sulfonamides starting from readily available late-stage intermediates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.110
• 作为试剂：
  描述：

  (4-Bromophenyl)(cyclopropylmethyl)sulfane 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 (Z)-2-bromo-3-cyclopentyl-acrylic acid ethyl ester 、 disodium;carbonate 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以to obtain ethyl (2E)-3-cyclopentyl-2-{4-[(cyclopropylmethyl)sulfanyl]phenyl}acrylate (7.60 g) as an oily substance的产率得到ethyl (2E)-3-cyclopentyl-2-{4-[(cyclopropylmethyl)sulfanyl]phenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  [问题] 提供一种作为GK激活剂有用的化合物。[解决方法] 通过对噻唑衍生物的广泛研究，本发明人发现，在噻唑环上具有氧羰基基团、乙二醇基团或类似基团的化合物，以及在乙酰胺基团上被双环杂环基团（如喹啉基团）取代的化合物具有良好的GK激活效果，从而完成了本发明。由于本发明的化合物具有良好的GK激活效果，因此可用作糖尿病治疗剂，特别是II型糖尿病。

  公开号：

  US20090281142A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES SUBSTITUES SERVANT D'ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004063179A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  According to the present invention there is provided a compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  根据本发明提供了以下式(I)的化合物及其药用可接受的盐。
• Substituted arylcyclopropylacetamides as glucokinase activators
  申请人：Weichert Gerhard Andreas

  公开号：US20060111353A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  According to the present invention there is provided a compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  根据本发明，提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。
• SUBSTITUTED ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1585739A1

  公开（公告）日：2005-10-19
• US7576108B2
  申请人：——

  公开号：US7576108B2

  公开（公告）日：2009-08-18
• Synthesis of novel cyclopropylic sulfones and sulfonamides acting as glucokinase activators
  作者：Stefan Heuser、David G. Barrett、Martina Berg、Benjamin Bonnier、Astrid Kahl、Maria Luz De La Puente、Niall Oram、Rainer Riedl、Ulrike Roettig、Gema Sanz Gil、Erich Seger、David J. Steggles、Jutta Wanner、Andreas G. Weichert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.110

  日期：2006.4

  A synthetic route towards cyclopropylic compounds, which act as glucokinase activators is described herein. The present synthesis gives easy and rapid access to a wide variety of either sulfones or sulfonamides starting from readily available late-stage intermediates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.