ethyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)quinoline-2-carboxylate | 894789-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)quinoline-2-carboxylate
• CAS: 894789-59-4
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₅S
• 分子量: 349.287
• InChiKey: QYWDBSSGPAVTJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)quinoline-2-carboxylate 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 4-fluoroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  加速钯催化 C?F 键的形成：使用微流填充床反应器

  摘要：

  描述了 Pd 催化的C F 键形成的流动过程。具有填充床设计的微反应器可以通过精确控制反应时间、有效混合以及安全处理高温和高压的能力轻松处理大量不溶性 CsF。各种芳基三氟甲磺酸酯，包括杂芳基三氟甲磺酸酯，在很短的反应时间内被转化为芳基氟化物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201104652
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-乙基喹啉羧酸酯 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/69063

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Heterocyclic amide derivatives for the treatment of diabetes and other diseases
  申请人：——

  公开号：US20030216432A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present invention relates to certain substituted heterocycles of Formula (200), 1 wherein B, H, I, J and K together with the Ar 5 form a ring containing at least one amide residue, and W, X, Y and Z together form a 2,4-thiazolidinedione, 2-thioxo-thiazolidine-4-one, 2,4-imidazolidinedione or 2-thioxo-imidazolidine-4-one residue; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful in the treatment of diseases such as type 2 diabetes, and related disorders of lipid and carbohydrate metabolism, including atherosclerosis. The compounds are also useful for treating diseases of uncontrolled proliferation, such as cancers in general, including breast cancer.

  本发明涉及公式（200）的某些取代杂环，其中B、H、I、J和K与Ar5一起形成一个环，其中至少含有一个酰胺残基，W、X、Y和Z共同形成2,4-噻唑烷二酮、2-硫代噻唑烷-4-酮、2,4-咪唑烷二酮或2-硫代咪唑烷-4-酮残基；或其药学上可接受的盐。该化合物在治疗2型糖尿病、与脂质和碳水化合物代谢有关的相关疾病，包括动脉粥样硬化方面具有用处。该化合物也可用于治疗未受控制的增殖性疾病，如一般的癌症，包括乳腺癌。
• PYRROLIDINE INHIBITORS OF IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20090318409A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, Q, X 1 , X 2 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了一种新型的IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中A、Q、X1、X2、Y、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R6和R6'如本文所述。
• A Fluorinated Ligand Enables Room-Temperature and Regioselective Pd-Catalyzed Fluorination of Aryl Triflates and Bromides
  作者：Aaron C. Sather、Hong Geun Lee、Valentina Y. De La Rosa、Yang Yang、Peter Müller、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.5b09308

  日期：2015.10.21

  A new biaryl monophosphine ligand (AlPhos, L1) allows for the room-temperature Pd-catalyzed fluorination of a variety of activated (hetero)aryl trifiates. Furthermore, aryl triflates and bromides that are prone to give mixtures of regioisomeric aryl fluorides with Pd-catalysis can now be converted to the desired aryl fluorides with high regioselectivity. Analysis of the solid-state structures of several Pd(II) complexes, as well as density functional theory (DFT) calculations, shed light on the origin of the enhanced reactivity observed with L1.
• EP1487443A4
  申请人：——

  公开号：EP1487443A4

  公开（公告）日：2006-04-12
• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OTHER DISEASES
  申请人：Incyte San Diego Incorporated

  公开号：EP1487443A1

  公开（公告）日：2004-12-22