3-methoxy-6-(m-methoxyphenyl)benzothieno[3,2-c]quinoline | 876731-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-6-(m-methoxyphenyl)benzothieno[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 3-Methoxy-6-(3-methoxyphenyl)-[1]benzothiolo[3,2-c]quinoline；3-methoxy-6-(3-methoxyphenyl)-[1]benzothiolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 876731-43-0
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 371.459
• InChiKey: BOOZNGQOZZPRKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  587.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-6-(m-methoxyphenyl)benzothieno[3,2-c]quinoline 在 nickel diacetate 3-羟基-1-甲基哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以52%的产率得到7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Benzo[b]thiophene as a template for substituted quinolines and tetrahydroquinolines

  摘要：

  An original methodology starting from 3-aroyl-2-(2'-nitro-4'-methoxyphenyl)-benzo[b]thiophene allows the synthesis of unusual fused heterocycles. Direct hydrogenation with nickel catalysts followed by desulfurisation led to 2,3-diarylquinolines or 2,3-diaryltetrahydroquinolines. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.108
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 镍 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-methoxy-6-(m-methoxyphenyl)benzothieno[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Benzo[b]thiophene as a template for substituted quinolines and tetrahydroquinolines

  摘要：

  An original methodology starting from 3-aroyl-2-(2'-nitro-4'-methoxyphenyl)-benzo[b]thiophene allows the synthesis of unusual fused heterocycles. Direct hydrogenation with nickel catalysts followed by desulfurisation led to 2,3-diarylquinolines or 2,3-diaryltetrahydroquinolines. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.108

文献信息

• Heck-like coupling and Pictet–Spengler reaction for the synthesis of benzothieno[3,2-c]quinolines
  作者：Emilie David、Stéphane Pellet-Rostaing、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.110

  日期：2007.9

  A series of 6-arylbenzothieno[3,2-c] quinolines were synthesised in three steps from benzo[b] thiophene. After a selective Heck-type coupling of benzo[b] thiophene with different o-nitroaryl bromides to obtain 2-(o-nitroaryl) benzo[b] thiophenes, corresponding 2-(benzo[ b] thiophen-2-yl) anilines were involved in a Pictet-Spengler reaction to form the quinoline cycle. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.