trans 2-[3-[4-[(5-methoxycarbonylmethyl)benzoxazol-2-yl]-3-fluorophenyl]]propenoic acid | 695188-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans 2-[3-[4-[(5-methoxycarbonylmethyl)benzoxazol-2-yl]-3-fluorophenyl]]propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-[3-fluoro-4-[5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 695188-23-9
• 化学式: C₁₉H₁₄FNO₅
• 分子量: 355.322
• InChiKey: LGRNJZBVNIZETE-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans 2-[3-[4-[(5-methoxycarbonylmethyl)benzoxazol-2-yl]-3-fluorophenyl]]propenoic acid 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans 2-[4-[3-(2,4-dichlorophenylamino)-3-oxo-1-propenyl]-2-fluorophenyl]benzoxazol-5-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Furanyl-1,3-thiazol-2-yl and benzoxazol-5-yl acetic acid derivatives: novel classes of heparanase inhibitor

  摘要：

  Using a furanylthiazole acetic acid as a starting point, a novel series of benzoxazol-5-yl acetic acid derivatives have been identified as heparanase inhibitors. Several compounds possess an IC50 of similar to 200 nM against heparanase, for example, trans 2-[4-[3-(3,4-dichlorophenylamino)-3-oxo-1-propenyl]-2-fluorophenyl]benzoxazol-5-yl acetic acid (16e). Several of the compounds show anti-angiogenic properties. Improvement to the DMPK profile of compounds has provided compounds of potential use in in vivo models. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.014
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 palladium diacetate 、 氢气 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans 2-[3-[4-[(5-methoxycarbonylmethyl)benzoxazol-2-yl]-3-fluorophenyl]]propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Furanyl-1,3-thiazol-2-yl and benzoxazol-5-yl acetic acid derivatives: novel classes of heparanase inhibitor

  摘要：

  Using a furanylthiazole acetic acid as a starting point, a novel series of benzoxazol-5-yl acetic acid derivatives have been identified as heparanase inhibitors. Several compounds possess an IC50 of similar to 200 nM against heparanase, for example, trans 2-[4-[3-(3,4-dichlorophenylamino)-3-oxo-1-propenyl]-2-fluorophenyl]benzoxazol-5-yl acetic acid (16e). Several of the compounds show anti-angiogenic properties. Improvement to the DMPK profile of compounds has provided compounds of potential use in in vivo models. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.014