(1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde | 189345-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,4S)-Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde
• CAS: 189345-92-4
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: SIMZBIBSRJBVFM-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 甲基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  手性超分子 U 型催化剂诱导炔丙醛的多选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  Diels-Alder 反应是一种传统的 [4 + 2] 环加成反应，具有两个碳-碳键形成，是合成通用且独特的六元环的最强大工具之一。我们表明手性超分子 U 形硼路易斯酸催化剂促进了炔丙醛与环二烯前所未有的多选择性 Diels-Alder 反应。独立于底物控制，对映-、内/外-、π-面-、区域-、位点和底物选择性可以通过本 U 形催化剂进行控制。所得反应产物可用于手性二烯配体和(+)-沙霉素关键中间体的简明合成。这里介绍的结果可能部分有助于开发用于多选择性反应的人工酶样超分子催化剂，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09974
• 作为产物：
  描述：

  2-norbornadienylmethanol 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.42h， 生成 (1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Resolution of (±)-2-substituted norbornadiene and hexachloronorbornadiene derivatives using CCL and PLE

  摘要：

  (±)-2-羟甲基双环[2.2.1]戊烷-2,5-二烯及其醋酸酯衍生物以及它们的六氯代物通过CCL-和PLE催化的水解反应被分解，得到了对映体过量百分比（e.e.s）为61-93%的对映体富集产物。绝对构型通过将2-羟甲基双环[2.2.1]戊烷-2,5-二烯转化为具有已知绝对构型的2-甲酰基双环[2.2.1]戊烷-2,5-二烯来确定。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00413-x

文献信息

• First Enantioselective Catalytic Diels−Alder Reaction of Dienes and Acetylenic Aldehydes:  Experimental and Theoretical Evidence for the Predominance of <i>Exo</i>-Transition Structure
  作者：Kazuaki Ishihara、Shoichi Kondo、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto、Shigenori Ohashi、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1021/jo970171v

  日期：1997.5.1
• Chiral Supramolecular U-Shaped Catalysts Induce the Multiselective Diels–Alder Reaction of Propargyl Aldehyde
  作者：Manabu Hatano、Tatsuhiro Sakamoto、Tomokazu Mizuno、Yuta Goto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b09974

  日期：2018.11.28

  The Diels-Alder reaction, which is a traditional [4 + 2] cycloaddition with two carbon-carbon bond formations, is one of the most powerful tools to synthesize versatile and unique six-membered rings. We show that chiral supramolecular U-shaped boron Lewis acid catalysts promote the unprecedented multiselective Diels-Alder reaction of propargyl aldehyde with cyclic dienes. Independent from the substrate

  Diels-Alder 反应是一种传统的 [4 + 2] 环加成反应，具有两个碳-碳键形成，是合成通用且独特的六元环的最强大工具之一。我们表明手性超分子 U 形硼路易斯酸催化剂促进了炔丙醛与环二烯前所未有的多选择性 Diels-Alder 反应。独立于底物控制，对映-、内/外-、π-面-、区域-、位点和底物选择性可以通过本 U 形催化剂进行控制。所得反应产物可用于手性二烯配体和(+)-沙霉素关键中间体的简明合成。这里介绍的结果可能部分有助于开发用于多选择性反应的人工酶样超分子催化剂，
• Resolution of (±)-2-substituted norbornadiene and hexachloronorbornadiene derivatives using CCL and PLE
  作者：Cihangir Tanyeli、Gamze Çelikel、İdris Mecidoğlu Akhmedov

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00413-x

  日期：2001.9

  (+/-)-2-Hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene. (+/-)-2-acetoxymethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene and their hexachlorinated derivatives were resolved via CCL- and PLE-catalysed hydrolysis to afford enantiomerically enriched products with e.e.s of 61-93%. The absolute configurations were determined by transforming 2-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene into the 2-formylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene with known absolute configuration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (±)-2-羟甲基双环[2.2.1]戊烷-2,5-二烯及其醋酸酯衍生物以及它们的六氯代物通过CCL-和PLE催化的水解反应被分解，得到了对映体过量百分比（e.e.s）为61-93%的对映体富集产物。绝对构型通过将2-羟甲基双环[2.2.1]戊烷-2,5-二烯转化为具有已知绝对构型的2-甲酰基双环[2.2.1]戊烷-2,5-二烯来确定。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。