3-(7-戊基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-8-烯-8-基)丙酰胺 | 92263-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(7-戊基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-8-烯-8-基)丙酰胺
• 英文名称: 3-(9-Pentyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)propanamide
• 英文别名: 3-(7-pentyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-8-yl)propanamide
• CAS: 92263-99-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃
• 分子量: 281.395
• InChiKey: SOHLROJXOYSZAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-戊基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-8-烯-8-基)丙酰胺 在 劳森试剂 、 盐酸 、 Raney W-2 Ni 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 5β-pentyl-cis-decahydroquinoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  （±）-过氢gephyrotoxin的新型合成途径

  摘要：

  提出了从1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁1，3-二烯开始的（±）-过氢地理植物毒素（3）的全合成。还提出了一种有效的新的二丁基铜酸锂脱羧还原γ-氨基甲酰氧基-α，β-烯酸酯（14）的方法。

  DOI：

  10.1039/c39840000597
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-辛烯酸乙酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 甲苯 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3-(7-戊基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-8-烯-8-基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  （±）-过氢gephyrotoxin的新型合成途径

  摘要：

  提出了从1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁1，3-二烯开始的（±）-过氢地理植物毒素（3）的全合成。还提出了一种有效的新的二丁基铜酸锂脱羧还原γ-氨基甲酰氧基-α，β-烯酸酯（14）的方法。

  DOI：

  10.1039/c39840000597

文献信息

• A novel synthetic route to (±)-perhydrogephyrotoxin
  作者：Toshiro Ibuka、G.-Namg Chu、Fumio Yoneda

  DOI：10.1039/c39840000597

  日期：——

  Total synthesis of (±)-perhydrogephyrotoxin (3) starting from 1,3-bis (trimethylsiloxy) buta-1,3-diene is presented; an efficient new decarboxylative reduction of γ-carbamoyloxy-α,β-enoate (14) by lithium dibutylcuprate is also presented.

  提出了从1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁1，3-二烯开始的（±）-过氢地理植物毒素（3）的全合成。还提出了一种有效的新的二丁基铜酸锂脱羧还原γ-氨基甲酰氧基-α，β-烯酸酯（14）的方法。
• A new stereoselective synthesis of (.+-.)-perhydrogephyrotoxin.
  作者：TOSHIRO IBUKA、GIL NAMG CHU

  DOI：10.1248/cpb.34.2380

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (±)-perhydorgephyrotoxin (3) starting from 1, 3-bis(trimethyl-siloxy)-1, 3-butadiene and ethyl trans-2-octenoate is described. A crucial step is reductive decarboxylation of the γ-carbamoyloxy-α, β-enoate (6) with lithium dibutylcuprate to yield the β, γ-enoate (40).

  本研究描述了以 1，3-双（三甲基硅氧基）-1，3-丁二烯和反式-2-辛烯酸乙酯为起始原料，立体选择性合成 (±)-perhydorgephyrotoxin (3)。其中一个关键步骤是用苝酸二丁酯锂对γ-氨基甲酰氧基-α，β-烯酸酯（6）进行还原脱羧反应，生成β，γ-烯酸酯（40）。