methyl 2,5-anhydro-2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6,7-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-heptonate | 164665-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,5-anhydro-2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6,7-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-heptonate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolane-2-carboxylate
• CAS: 164665-92-3
• 化学式: C₂₃H₄₆O₇Si₂
• 分子量: 490.785
• InChiKey: OTXDYXNBYDZPHO-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-anhydro-2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6,7-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-heptonate 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-amino-2-deoxy-3,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6,7-O-isopropylidene-α-D-gluco-2-heptulofuranosonate
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮酸酯作为新型N-连接糖肽葡糖呋喃糖文库组合生成的中间体

  摘要：

  含有葡糖呋喃糖基部分的差向异构叠氮基酯易于由葡庚糖内酯制备，并且可以还原成相应的氨基酯。这样的化合物可能是有用的中间体，用于在异头位置生成葡糖呋喃糖模拟物和葡糖呋喃糖的螺衍生物的组合文库。2-氨基-2-脱氧- 3,4-二-的X射线晶体结构ø -叔丁基二-6,7- ö异亚丙基β -D-葡糖报道-2- heptulofuranosonate。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00594-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,5-anhydro-D-glycero-D-ido-heptonate 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 2,5-anhydro-2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6,7-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-heptonate
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮酸酯作为新型N-连接糖肽葡糖呋喃糖文库组合生成的中间体

  摘要：

  含有葡糖呋喃糖基部分的差向异构叠氮基酯易于由葡庚糖内酯制备，并且可以还原成相应的氨基酯。这样的化合物可能是有用的中间体，用于在异头位置生成葡糖呋喃糖模拟物和葡糖呋喃糖的螺衍生物的组合文库。2-氨基-2-脱氧- 3,4-二-的X射线晶体结构ø -叔丁基二-6,7- ö异亚丙基β -D-葡糖报道-2- heptulofuranosonate。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00594-7

文献信息

• Spirohydantoins of glucofuranose: Analogues of hydantocidin
  作者：Tilmann W. Brandstetter、Yong-ha Kim、Jong Chan Son、Helen M. Taylor、Paul M. de Q. Lilley、David J. Watkin、Louise N. Johnson、Nikos G. Oikonomakos、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00198-l

  日期：1995.3

  Routes from both γ- and δ-glucoheptonolactones to spirohydantoins of glucofuranose are described, affording further analogues of hydantocidin. It may be that the glucofuranose isomers are more stable than the glucopyranose forms.

  描述了从γ-和δ-葡萄糖庚内酯到葡萄糖呋喃糖的螺乙内酰脲的途径，提供了hydantocidin的其他类似物。葡糖呋喃糖异构体可能比吡喃葡萄糖形式更稳定。