雄甾-3-羟基-2,16-双哌啶基-17-酮 | 13522-14-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雄甾-3-羟基-2,16-双哌啶基-17-酮
• 中文别名: 3Β-羟基-2Β,16Β-二(1-哌啶基)-5Α-雄甾烷-3Α-羟基-17-酮；3beta-羟基-2beta,16beta-二哌啶基-5-alpha-雄甾烷-17-酮；2Β,16Β–二(1-哌啶基)-5Α-雄甾烷-3Α-羟基-17-酮
• 英文名称: 2β,16β-dipiperidinyl-3α-hydroxy-17-keto-5α-androstane
• 英文别名: (2β,3α,5α,16β)-3-hydroxy-2,16-di-(1-piperidinyl)-androstan-17-one；2β,16β-dipiperidino-3α-hydroxy-5α-androstan-17-one；3beta-Hydroxy-2beta,16beta-dipiperidino-5-alpha-androstan-17-one；(2S,3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,16-di(piperidin-1-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 13522-14-0
• 化学式: C₂₉H₄₈N₂O₂
• 分子量: 456.712
• InChiKey: KUCISTFXMDQUHG-XMTFRXHISA-N

物化性质

• 熔点：
  179-185 °C
• 沸点：
  569.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雄甾-3-羟基-2,16-双哌啶基-17-酮 生成 2β，16β-二哌啶-5α-雄甾烷-3α-醇-17-酮3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Monoquaternary 2,16-bispiperidinylandrostane derivatives

  摘要：

  具有以下公式的单季铵2,16-双哌啶基雄烷神经肌肉阻滞衍生物：##STR1## 其中R.sub.1为乙基; R.sub.2为甲基或烯丙基; X.sup.-为药学上可接受的阴离子; 或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05418226A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2a,3a,16a,17a-双环氧雄甾-17b-羟基 5a-醋酸酯 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到雄甾-3-羟基-2,16-双哌啶基-17-酮
  参考文献：
  名称：

  维库溴铵及其高级中间体：晶体学和光谱学研究

  摘要：

  维库溴铵 (Piperidinium, 1-[(2β,3α,5α,16β,17β)-3,17-bis(acetyloxy)-2-(1-piperidinyl)androstan-16-yl]-1-methyl-, bromide; Norcuron®) 自 1982 年投放市场以来，已作为神经肌肉阻滞剂广泛用于麻醉学实践。然而，仍然缺乏对其先进合成中间体的详细晶体学和 NMR 分析。因此，为了填补这一文献空白，维库溴铵从市售的 3β-羟基-5α-androstan-17-one（表雄酮）开始制备，对传统合成程序进行了一些修改。仔细的 NMR 研究允许完全分配1 H、13 C 和15维库溴铵及其合成中间体的 N NMR 信号。2β,16β-bispiperidino-5α-androstane-3α,17β-diol 是第一个在最终构型中携带所有立体中心的先进合成中间体的结构和立体化学表征，通过单晶

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2021.108928

文献信息

• Monoquaternary 2,16-bispiperidinylandrostane derivatives
  申请人：Akzo N.V.

  公开号：US05418226A1

  公开（公告）日：1995-05-23

  Monoquaternary 2,16-bispiperidinylandrostane neuromuscular blocking derivatives having the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is ethyl; R.sub.2 is methyl or allyl; and X.sup.- is a pharmaceutically acceptable anion; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  具有以下公式的单季铵2,16-双哌啶基雄烷神经肌肉阻滞衍生物：##STR1## 其中R.sub.1为乙基; R.sub.2为甲基或烯丙基; X.sup.-为药学上可接受的阴离子; 或其药学上可接受的盐。
• Novel bis- and mono-quaternary ammonium derivatives of 2-beta, 16-beta-dipiperidino-5-alpha-androstanes, processes for their preparation and pharmaceutical preparations
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0032261A1

  公开（公告）日：1981-07-22

  The invention relates to novel bisquaternary ammonium derivatives of 2β, 16β-dipiperidino-5α-androstanes having the formula: wherein CH(CH3)2; R2 = CH3, C2H5 or CH2CH=CH2; R3 =CH3, C2H5 or CH2CH=CH2, with the proviso that R2 and R3 are not CH3 simultaneously; R4 = O or H(βOR5), wherein R5 = H or aliphatic carbacyl (1-6 C); and X = a halogen atom, to processes for their preparation and to pharmaceutical preparations. The invention also relates to novel 16- monoquaternary analogs as intermediates. The compounds possess neuromuscular blocking activity.

  本发明涉及具有以下式子的 2β，16β-二哌啶基-5α-雄甾烷的新型双季铵衍生物： 其中 CH(CH3)2；R2＝CH3、C2H5或CH2CH＝CH2；R3＝CH3、C2H5或CH2CH＝CH2，但R2和R3不能同时为CH3；R4＝O或H(βOR5)，其中R5＝H或脂肪族羰基(1-6C)；X＝卤素原子。本发明还涉及作为中间体的新型 16-单季类似物。 这些化合物具有神经肌肉阻断活性。
• Monoqaternary 2, 16-bispiperidinylandrostane derivatives
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0571012B1

  公开（公告）日：1996-12-04
• US4348390A
  申请人：——

  公开号：US4348390A

  公开（公告）日：1982-09-07
• US5418226A
  申请人：——

  公开号：US5418226A

  公开（公告）日：1995-05-23