雄甾-3-[(4-甲苯)磺酰]氧基-5?????酮 | 10429-07-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雄甾-3-[(4-甲苯)磺酰]氧基-5?????酮
• 中文别名: 罗库溴铵杂质12
• 英文名称: 3β-tosyloxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 3β-(4-methylphenylsulfonyloxy)-5α-androstan-17-one；3β-p-Tosyloxy-5α-androstan-17-on；Androsterone tosylate；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 10429-07-9
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄S
• 分子量: 444.635
• InChiKey: HNTMKSKJRZRWKS-MWLOVLLCSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: benzene (71-43-2); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  568.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18g/cm3 at 25℃
• LogP：
  5.8 at 35℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雄甾-3-[(4-甲苯)磺酰]氧基-5?????酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 方酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到雄酮
  参考文献：
  名称：

  基于卤代烷与方二阴离子SN2反应的醇合成

  摘要：

  已经开发出一种通过S N 2 反应将卤代烷转化为相应醇的简便方法。在高温下用方酸二阴离子处理烷基卤化物产生方酸单烷基酯，中间体的一锅碱性水解以良好的产率提供醇。

  DOI：

  10.1039/d3ob01507f
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 雄甾-3-[(4-甲苯)磺酰]氧基-5?????酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2015010054A3

文献信息

• [EN] SHIP INHIBITION TO COMBAT OBESITY<br/>[FR] INHIBITION DE SHIP DANS LE CADRE DE LA LUTTE CONTRE L'OBÉSITÉ
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2015003003A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to the use of SHIP1 inhibitors and pan-SHIP1/2 inhibitors in various methods, including, without limitation: (i) a method to treat obesity or reduce body fat of an obese subject; (ii) a method to limit bone development in a subject suffering from an osteopetrotic or sclerotic disease; (iii) a method to treat or prevent diabetes; (iv) a method to reduce glucose intolerance or insulin resistance; and (v) a method to lower cholesterol.

  本发明涉及在各种方法中使用SHIP1抑制剂和全SHIP1/2抑制剂，包括但不限于：(i) 一种治疗肥胖或减少肥胖患者体脂的方法；(ii) 一种限制骨发育的方法，适用于患有骨质增生病或硬化疾病的患者；(iii) 一种治疗或预防糖尿病的方法；(iv) 一种减少葡萄糖耐量或胰岛素抵抗的方法；以及(v) 一种降低胆固醇的方法。
• [EN] METHODS OF ACTIVATING MICROGLIAL CELLS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ACTIVATION DE CELLULES MICROGLIALES
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2020028552A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present disclosure provides methods of using compositions that inhibit SH2-containing inositol 5'-phosphatases (SHIPs) for activating microglial cells, as well as methods for using such compositions for treatment or ameliorating of neurodegenerative disorders in a subject.

  本公开提供了使用抑制SH2含有肌醇5'-磷酸酯酶（SHIPs）的组合物来激活微胶质细胞的方法，以及利用这些组合物治疗或改善受试者神经退行性疾病的方法。
• Vecuronium bromide and its advanced intermediates: A crystallographic and spectroscopic study
  作者：Samuele Ciceri、Diego Colombo、Patrizia Ferraboschi、Paride Grisenti、Marco Iannone、Matteo Mori、Fiorella Meneghetti

  DOI：10.1016/j.steroids.2021.108928

  日期：2021.12

  commercially available 3β-hydroxy-5α-androstan-17-one (epiandrosterone), implementing some modifications to a traditional synthetic procedure. A careful NMR study allowed the complete assignment of the 1H, 13C, and 15N NMR signals of vecuronium bromide and its synthetic intermediates. The structural and stereochemical characterization of 2β,16β-bispiperidino-5α-androstane-3α,17β-diol, the first advanced synthetic

  维库溴铵 (Piperidinium, 1-[(2β,3α,5α,16β,17β)-3,17-bis(acetyloxy)-2-(1-piperidinyl)androstan-16-yl]-1-methyl-, bromide; Norcuron®) 自 1982 年投放市场以来，已作为神经肌肉阻滞剂广泛用于麻醉学实践。然而，仍然缺乏对其先进合成中间体的详细晶体学和 NMR 分析。因此，为了填补这一文献空白，维库溴铵从市售的 3β-羟基-5α-androstan-17-one（表雄酮）开始制备，对传统合成程序进行了一些修改。仔细的 NMR 研究允许完全分配1 H、13 C 和15维库溴铵及其合成中间体的 N NMR 信号。2β,16β-bispiperidino-5α-androstane-3α,17β-diol 是第一个在最终构型中携带所有立体中心的先进合成中间体的结构和立体化学表征，通过单晶
• The solvolysis of 4β-hydroxy-3β-p-tolylsulphonyloxyandrost-5-enes
  作者：James R. Hanson、Harry J. Wadsworth

  DOI：10.1039/p19800000933

  日期：——

  The solvolysis of 3β-p-tolylsulphonyloxyandrost-5-enes in acetic acid containing sodium acetate, is retarded by the presence of a 4β-acetoxy- or hydroxy-group. The products of solvolysis include the A-nor-3-formyl-steroids except in the presence of a 7-ketone.

  4β-乙酰氧基-或羟基的存在会阻碍3β-对甲苯磺酰氧基雄烷-5-烯在含乙酸钠的乙酸中的溶剂化。溶剂分解的产物包括A-正-3-甲酰基-类固醇，除了在7-酮存在下。
• Ketones as directing groups in photocatalytic sp³ C–H fluorination
  作者：Desta Doro Bume、Cody Ross Pitts、Fereshte Ghorbani、Stefan Andrew Harry、Joseph N. Capilato、Maxime A. Siegler、Thomas Lectka

  DOI：10.1039/c7sc02703f

  日期：——

  The ubiquitous ketone carbonyl group generally deactivates substrates toward radical-based fluorinations, especially sites closest to it. Herein, ketones are used instead to direct aliphatic fluorination using Selectfluor, catalytic benzil, and visible light. Selective β- and γ-fluorination are demonstrated on rigid mono-, di-, tri-, and tetracyclic (steroidal) substrates employing both cyclic and

  普遍存在的酮羰基基团通常会使底物向自由基基氟化反应失活，尤其是最靠近基团的位置。在本文中，使用酮代替酮，以使用Selectfluor，催化苯甲醚和可见光引导脂肪族氟化。在刚性单，二，三和四环（甾体）底物上使用环状和环外脂族酮作为导向基团，证明了选择性的β-和γ氟化作用。