2,16-双(哌啶-1-基)雄甾-3,17-二醇 | 13522-16-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2,16-双(哌啶-1-基)雄甾-3,17-二醇
• 中文别名: 2-(1-哌啶基)-16-(1-哌啶基)-5-雄甾烷-3,17-二醇；2,16-双-1-哌啶基-5??雄甾-3,17-二醇；3,17-二羟基-2,16-双哌啶雄甾
• 英文名称: 2,16-di(piperidin-1-yl)androstane-3,17-diol
• 英文别名: (2beta,3alpha,5alpha,16beta,17beta)-2,16-Dipiperidin-1-ylandrosta-3,17 diol；(2S,3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-10,13-dimethyl-2,16-di(piperidin-1-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 13522-16-2
• 化学式: C₂₉H₅₀N₂O₂
• 分子量: 458.728
• InChiKey: SMEIBKQQBOLIMJ-RIQJFVKASA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  571.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温下，应保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,16-双(哌啶-1-基)雄甾-3,17-二醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 pancuronium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHOD FOR SYNTHESIS OF NEUROMUSCULAR BLOCKING AGENTS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'AGENTS DE BLOCAGE NEUROMUSCULAIRES

  摘要：

  该发明公开了一种利用芳基酯作为二酰化试剂以及雄甾二醇高度区域选择性单酰化的新型制备神经肌肉阻滞剂的方法。

  公开号：

  WO2016009442A1
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-3-羟基-2,16-双哌啶基-17-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2,16-双(哌啶-1-基)雄甾-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  维库溴铵及其高级中间体：晶体学和光谱学研究

  摘要：

  维库溴铵 (Piperidinium, 1-[(2β,3α,5α,16β,17β)-3,17-bis(acetyloxy)-2-(1-piperidinyl)androstan-16-yl]-1-methyl-, bromide; Norcuron®) 自 1982 年投放市场以来，已作为神经肌肉阻滞剂广泛用于麻醉学实践。然而，仍然缺乏对其先进合成中间体的详细晶体学和 NMR 分析。因此，为了填补这一文献空白，维库溴铵从市售的 3β-羟基-5α-androstan-17-one（表雄酮）开始制备，对传统合成程序进行了一些修改。仔细的 NMR 研究允许完全分配1 H、13 C 和15维库溴铵及其合成中间体的 N NMR 信号。2β,16β-bispiperidino-5α-androstane-3α,17β-diol 是第一个在最终构型中携带所有立体中心的先进合成中间体的结构和立体化学表征，通过单晶

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2021.108928

文献信息

• Novel bis- and mono-quaternary ammonium derivatives of 2-beta, 16-beta-dipiperidino-5-alpha-androstanes, processes for their preparation and pharmaceutical preparations
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0032261A1

  公开（公告）日：1981-07-22

  The invention relates to novel bisquaternary ammonium derivatives of 2β, 16β-dipiperidino-5α-androstanes having the formula: wherein CH(CH3)2; R2 = CH3, C2H5 or CH2CH=CH2; R3 =CH3, C2H5 or CH2CH=CH2, with the proviso that R2 and R3 are not CH3 simultaneously; R4 = O or H(βOR5), wherein R5 = H or aliphatic carbacyl (1-6 C); and X = a halogen atom, to processes for their preparation and to pharmaceutical preparations. The invention also relates to novel 16- monoquaternary analogs as intermediates. The compounds possess neuromuscular blocking activity.

  本发明涉及具有以下式子的 2β，16β-二哌啶基-5α-雄甾烷的新型双季铵衍生物： 其中 CH(CH3)2；R2＝ 、C2H5或 CH＝CH2；R3＝ 、 或 CH＝ ，但R2和R3不能同时为 ；R4＝O或H(βOR5)，其中R5＝H或脂肪族羰基(1-6C)；X＝卤素原子。本发明还涉及作为中间体的新型 16-单季类似物。 这些化合物具有神经肌肉阻断活性。
• Acid addition salts of 16-beta-monoquaternary ammonium derivatives of 2-beta, 16-beta-bis-piperidino-androstanes and pharmaceutical preparations containing same
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0008824B1

  公开（公告）日：1982-04-28
• US4237126A
  申请人：——

  公开号：US4237126A

  公开（公告）日：1980-12-02
• US4297351A
  申请人：——

  公开号：US4297351A

  公开（公告）日：1981-10-27
• US4348390A
  申请人：——

  公开号：US4348390A

  公开（公告）日：1982-09-07