(E,2R)-4-[(1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol | 120523-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,2R)-4-[(1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 120523-19-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: PWDOJWCZWKWKSE-LASXONHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.0±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R)-4-[(1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [R-(E)]-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-mediated synthesis of (R)- and (S )-α-ionone

  摘要：

  通过δ-±-酮的 4-硝基苯甲酸酯衍生物的分馏结晶进行非对映异构体富集，以及δ-±-酮和δ-±-酮乙酸酯的对映选择性酶介反应，这两种方法有效地结合在一起，优化了(S)-和(R)-酮对映体的两种不同程序。

  DOI：

  10.1039/a806943c
• 作为产物：
  描述：

  [(E,2R)-4-[(1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-yl] acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到(E,2R)-4-[(1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-mediated synthesis of (R)- and (S )-α-ionone

  摘要：

  通过δ-±-酮的 4-硝基苯甲酸酯衍生物的分馏结晶进行非对映异构体富集，以及δ-±-酮和δ-±-酮乙酸酯的对映选择性酶介反应，这两种方法有效地结合在一起，优化了(S)-和(R)-酮对映体的两种不同程序。

  DOI：

  10.1039/a806943c

文献信息

• An α-ionol disaccharide glycoside from raspberry fruit
  作者：Anni Pabst、Denis Barron、Etienne Sémont、Peter Schreier

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80359-m

  日期：1992.6

  Abstract From a methanolic extract of raspberry fruit the 9- O -α- l -arabinofuranosyl-(1→6)-β- d -glucopyranoside of (6 R ,9 R )-α-ionol was isolated. Its structure was established on the basis of 1 H and 13 C NMR spectroscopy. The absolute configuration of the aglycone was determined by direct chiral analysis using MDGC-mass spectrometry as well as 1 H NMR analysis of its ( R )-(-)-α-phenylpropionic

  摘要 从覆盆子果实的甲醇提取物中分离出 (6 R ,9 R )-α-紫罗兰醇的 9-O -α-l -阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷。其结构是根据 1 H 和 13 C NMR 光谱确定的。苷元的绝对构型通过使用 MDGC-质谱法的直接手性分析以及其 (R)-(-)-α-苯基丙酸酯的 1 H NMR 分析来确定。
• Enzyme-mediated synthesis of (R)- and (S )-α-ionone
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Mara Redaelli、Stefano Serra

  DOI：10.1039/a806943c

  日期：——

  Diastereoisomeric enrichment through fractional crystallisation of 4-nitrobenzoate derivatives of α-ionol, and enantioselective enzyme-mediated reactions of α-ionol and α-ionol acetate, were usefully combined to optimise two different procedures to enantiopure (S)- and (R)-ionone.

  通过δ-±-酮的 4-硝基苯甲酸酯衍生物的分馏结晶进行非对映异构体富集，以及δ-±-酮和δ-±-酮乙酸酯的对映选择性酶介反应，这两种方法有效地结合在一起，优化了(S)-和(R)-酮对映体的两种不同程序。