(2R,3S,5S)-5-(4-bromophenyl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate | 872051-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-5-(4-bromophenyl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
• 英文别名: 1α-(4-bromophenyl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-D-ribofuranose；[(2R,3S,5S)-5-(4-bromophenyl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 872051-18-8
• 化学式: C₂₇H₂₅BrO₅
• 分子量: 509.397
• InChiKey: SXVDQFBJPUDDFG-CCDWMCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-5-(4-bromophenyl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate 在 三氟乙酸 、 苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到1-β-(4-bromophenyl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成 4-或 3-取代苯基 C-核苷的新型模块化实用方法

  摘要：

  已开发出一种新的有效且实用的方法来合成 4-或 3-取代的苯基 C-核苷。它包括将受保护的卤糖 1 与溴苯基溴化镁偶联，然后进行酸介导的差向异构化，以制备 4- 或 3- 溴苯基 C-核苷中间体。他们的 Pd 催化与多种有机金属的交叉偶联反应，然后脱保护，得到标题核苷类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500607
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以12%的产率得到1-β-(4-bromophenyl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成 4-或 3-取代苯基 C-核苷的新型模块化实用方法

  摘要：

  已开发出一种新的有效且实用的方法来合成 4-或 3-取代的苯基 C-核苷。它包括将受保护的卤糖 1 与溴苯基溴化镁偶联，然后进行酸介导的差向异构化，以制备 4- 或 3- 溴苯基 C-核苷中间体。他们的 Pd 催化与多种有机金属的交叉偶联反应，然后脱保护，得到标题核苷类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500607

文献信息

• Luminescent Carbon Dot Mimics Assembled on DNA
  作者：Ke Min Chan、Wang Xu、Hyukin Kwon、Anna M. Kietrys、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/jacs.7b07420

  日期：2017.9.20

  on PEG-polystyrene beads. These were screened for photostability and a range of emission colors using 365 nm excitation, observing visible light (>400 nm) emission. We identified a set of six oligomers (DNA-carbon assemblies, DNA-CAs) with exceptional photostability that emit from 400 to 680 nm in water, with Stokes shifts of up to 110 nm, quantum yields ranging from 0.01 to 0.29, and fluorescence lifetimes

  多层石墨烯（“碳点”）形式的纳米级碳碎片已经在成像中得到了高度活跃的研究。在提供低毒性和光稳定性的优点的同时，这种纳米材料是不均匀的并且具有有限的发射波长。在这里，我们通过将发光的芳族C16–C38碳氢化合物组装在均匀，可溶的分子化合物中的DNA支架上来解决这些问题。合成了五种不同芳烃的单体脱氧核糖苷，并将其组装到PEG-聚苯乙烯珠粒上的1296种不同四聚体化合物的文库中。使用365 nm激发对它们的光稳定性和一系列发射颜色进行筛选，观察可见光（> 400 nm）发射。我们确定了一组六种低聚物（DNA-碳组装体，DNA-CAs具有出色的光稳定性，可在水中发射400至680 nm，斯托克斯位移高达110 nm，量子产率在0.01至0.29之间，荧光寿命在3到42 ns之间。另外，这些DNA-CA中的几种在水溶液中表现出白色发射。这些分子被用于多光谱细胞成像实验中，并被被动地吸收到细胞中。结果
• A New Modular and Practical Methodology for the Synthesis of 4- or 3-Substituted Phenyl C-Nucleosides
  作者：Michal Hocek、Radek Pohl、Blanka Klepetářová

  DOI：10.1002/ejoc.200500607

  日期：2005.11

  A novel efficient and practical approach to the synthesis of 4- or 3-substituted phenyl C-nucleosides has been developed. It consists in coupling of protected halogenose 1 with bromophenylmagnesium bromides followed by acid mediated epimerization to prepare 4- or 3-bromophenyl C-nucleoside intermediates. Their Pd-catalyzed cross-coupling reactions with diverse organometallics followed by deprotection

  已开发出一种新的有效且实用的方法来合成 4-或 3-取代的苯基 C-核苷。它包括将受保护的卤糖 1 与溴苯基溴化镁偶联，然后进行酸介导的差向异构化，以制备 4- 或 3- 溴苯基 C-核苷中间体。他们的 Pd 催化与多种有机金属的交叉偶联反应，然后脱保护，得到标题核苷类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)