(4S)-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-4-methanol | 151831-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-4-methanol
• 英文别名: [(1S)-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 151831-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: XLIPZMLIKXBXCQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-4-methanol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (+)-(4S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-4,8a-dimethylnaphthalen-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  从马齿Re（Rebutia marsoneri）和球形柏（Dolichothele sphaerica）（仙人掌科）的花香中合成C 12-萜类脱氢geosmin和绝对构型；双角取代反式十氢化萘的新方法

  摘要：

  光学纯（+）-（4 S，4a S，8a S）-1,2,3,4,4a，5,8,8a-八氢-4,8a-二甲基萘-4a-ol（（+）- 1从两个仙人掌的Rebutia marsoneri和Dolichothele spharica的头状花序中释放出（dehydrogeosmin）。（+）- 1的绝对构型与已知的微生物代谢土臭素（-）- 2的构型相同。1合成的关键反应是使用来自假丝酵母念珠菌的脂肪酶对伯醇4进行动力学控制的酯交换反应，以及顺式的立体和区域特异性角烷基化萘烷骨架是由具有MeMgBr / Cul的季环氧醇3的路易斯酸辅助开环所形成的。该序列为双角取代的反式十氢化萘类提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760513
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S)-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  从马齿Re（Rebutia marsoneri）和球形柏（Dolichothele sphaerica）（仙人掌科）的花香中合成C 12-萜类脱氢geosmin和绝对构型；双角取代反式十氢化萘的新方法

  摘要：

  光学纯（+）-（4 S，4a S，8a S）-1,2,3,4,4a，5,8,8a-八氢-4,8a-二甲基萘-4a-ol（（+）- 1从两个仙人掌的Rebutia marsoneri和Dolichothele spharica的头状花序中释放出（dehydrogeosmin）。（+）- 1的绝对构型与已知的微生物代谢土臭素（-）- 2的构型相同。1合成的关键反应是使用来自假丝酵母念珠菌的脂肪酶对伯醇4进行动力学控制的酯交换反应，以及顺式的立体和区域特异性角烷基化萘烷骨架是由具有MeMgBr / Cul的季环氧醇3的路易斯酸辅助开环所形成的。该序列为双角取代的反式十氢化萘类提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760513

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of the C₁₂-Terpenoid Dehydrogeosmin from the Flower Scents of<i>Rebutia marsoneri</i>and<i>Dolichothele sphaerica</i>(Cactaceae); a new approach to bis-angularly substituted<i>trans</i>-decalins
  作者：Udo Huber、Wilhelm Boland、Wilfried A. König、Bärbel Gehrcke

  DOI：10.1002/hlca.19930760513

  日期：1993.8.11

  8a-dimethylnaphthalen-4a-ol((+)-1; dehydrogeosmin) is released from flower heads of the two cactaceae Rebutia marsoneri and Dolichothele spharica. The absolute configuration of (+)-1 is identical with that of the known microbial metabolial geosmin (−)-2. The key reactions of the synthesis of 1 are the kinetically controlled transesterification of the primary alcohol 4 using a lipase from Candida cyclindracea and

  光学纯（+）-（4 S，4a S，8a S）-1,2,3,4,4a，5,8,8a-八氢-4,8a-二甲基萘-4a-ol（（+）- 1从两个仙人掌的Rebutia marsoneri和Dolichothele spharica的头状花序中释放出（dehydrogeosmin）。（+）- 1的绝对构型与已知的微生物代谢土臭素（-）- 2的构型相同。1合成的关键反应是使用来自假丝酵母念珠菌的脂肪酶对伯醇4进行动力学控制的酯交换反应，以及顺式的立体和区域特异性角烷基化萘烷骨架是由具有MeMgBr / Cul的季环氧醇3的路易斯酸辅助开环所形成的。该序列为双角取代的反式十氢化萘类提供了新的机会。