(S)-1-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 151831-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-1-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (S)-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methanol；(4S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-4-methanol；(S)-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthyl)methanol；(S)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthalenemethanol；[(1S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 151831-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: LBARXHIIOCOWOG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S)-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  从马齿Re（Rebutia marsoneri）和球形柏（Dolichothele sphaerica）（仙人掌科）的花香中合成C 12-萜类脱氢geosmin和绝对构型；双角取代反式十氢化萘的新方法

  摘要：

  光学纯（+）-（4 S，4a S，8a S）-1,2,3,4,4a，5,8,8a-八氢-4,8a-二甲基萘-4a-ol（（+）- 1从两个仙人掌的Rebutia marsoneri和Dolichothele spharica的头状花序中释放出（dehydrogeosmin）。（+）- 1的绝对构型与已知的微生物代谢土臭素（-）- 2的构型相同。1合成的关键反应是使用来自假丝酵母念珠菌的脂肪酶对伯醇4进行动力学控制的酯交换反应，以及顺式的立体和区域特异性角烷基化萘烷骨架是由具有MeMgBr / Cul的季环氧醇3的路易斯酸辅助开环所形成的。该序列为双角取代的反式十氢化萘类提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760513
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-<(1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthyl)methyl> 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Haller, Jan; Hense, Thomas; Hoppe, Dieter, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 489 - 499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Based Design of Inhibitors Selective for Human Proteasome β2c or β2i Subunits
  作者：Bo-Tao Xin、Eva M. Huber、Gerjan de Bruin、Wolfgang Heinemeyer、Elmer Maurits、Christofer Espinal、Yimeng Du、Marissa Janssens、Emily S. Weyburne、Alexei F. Kisselev、Bogdan I. Florea、Christoph Driessen、Gijsbert A. van der Marel、Michael Groll、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01884

  日期：2019.2.14

  Subunit-selective proteasome inhibitors are valuable tools to assess the biological and medicinal relevance of individual proteasome active sites. Whereas the inhibitors for the β1c, β1i, β5c, and β5i subunits exploit the differences in the substrate-binding channels identified by X-ray crystallography, compounds selectively targeting β2c or β2i could not yet be rationally designed because of the high structural

  亚单位选择性蛋白酶体抑制剂是评估单个蛋白酶体活性位点生物学和医学相关性的有价值的工具。尽管β1c，β1i，β5c和β5i亚基的抑制剂利用了X射线晶体学鉴定的底物结合通道的差异，但由于这些化合物的高度结构相似性，因此尚无法合理设计选择性靶向β2c或β2i的​​化合物两个亚单位。在这里，我们报告了一个化合物库的开发，化学合成和生物学筛选，该过程导致了对β2c和β2i选择性化合物LU-002c的鉴定（4； IC50β2c：8 nM，IC50β2i/β2c：40-倍数）和LU-002i（5; IC50β2i：220 nM，IC50β2c/β2i：45倍）。具有β2人源化酵母蛋白酶体的共晶体结构可可视化对于亚基特异性至关重要的蛋白质-配体相互作用。总而言之，有机合成，基于活性的蛋白质谱分析，酵母诱变和结构生物学使我们能够破译β2底物结合通道的显着差异，并完成了一组亚基选择性蛋白酶体抑制剂的研究。
• Manganese Catalyzed Hydrogenation of Enantiomerically Pure Esters
  作者：Magnus B. Widegren、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00864

  日期：2018.5.4

  A manganese-catalyzed hydrogenation of esters has been accomplished with TONs up to 1000, using cheap, environmentally benign, potassium carbonate and simple alcohols as activator and solvent, respectively. The weakly basic conditions lead to good functional group tolerance and enable the hydrogenation of enantiomerically enriched α-chiral esters with essentially no loss of stereochemical integrity

  锰的酯催化氢化反应已完成，TONs的用量高达1000，分别使用廉价，对环境无害的碳酸钾和简单的醇作为活化剂和溶剂。弱碱性条件导致良好的官能团耐受性，并能够氢化对映异构体富集的α-手性酯，而基本上不损失立体化学完整性。
• NHC-Cu-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of Acyclic and Exocyclic 1,1-Disubstituted Aryl Alkenes
  作者：Rosa Corberán、Nicholas W. Mszar、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201102398

  日期：2011.7.25

  Tough nut to crack: Chiral bidentate N‐heterocyclic carbene copper complexes were designed that promote enantioselective hydroborations of one of the most difficult substrate classes: acyclic and exocyclic 1,1‐disubstituted alkenes undergo reaction with >98 % site selectivity, in up to >98 % yield and e.r=96.5:3.5 (see scheme, B2(pin)2 = bis(pinacolato)diboron).

  难以破解：手性双齿N-杂环卡宾铜络合物的设计可促进最困难的底物类型之一的对映选择性氢硼化：无环和环外1,1-二取代烯烃以> 98％的位点选择性进行反应，直至>产率为98％，er ＝ 96.5∶3.5（参见方案，B 2（pin）2＝双（频哪醇）二硼）。
• Exploiting sequential lipase-catalyzed reactions to achieve enantiomerically pure chiral primary alcohols
  作者：Rodrigo S. Martins、Anees Ahmad、Luiz F. Silva、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1039/c5ra06469d

  日期：——

  cycloalkane-containing primary alcohols with vinyl acetate was performed and allowed the isolation of enantiopure alcohols. Lipases from P. cepacia, C. rugosa, C. antarctica, P. fluorescens, C. cylindracea and M. miehei exhibited remarkable activity towards acetylation of these alcohols, affording the corresponding acetates with high conversion. Due to the high lipase activity toward primary alcohols, the enantioselectivity

  用乙酸乙烯酯对含苯并稠合的环烷烃的伯醇进行脂肪酶催化的对映选择性乙酰化，并分离出对映纯的醇。洋葱，南美白对虾，南极南美白对虾，萤光假单胞菌，圆柱状对虾和小黑背对虾的脂肪酶对这些醇的乙酰化显示出显着的活性，从而提供了具有高转化率的相应乙酸酯。由于对伯醇的高脂肪酶活性，对映选择性低。为了解决这个问题，采用对映体互补脂肪酶进行顺序动力学拆分，得到对映体纯的伯醇。该方法代表了一种获得带有环体系的手性结构单元的新方法，例如茚满，苯并二氢吡喃和四氢萘。