(S)-2-hydroxymethyl-2-methylcyclopentanone | 122249-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxymethyl-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: (2S)-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 122249-18-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: AUALHRBQAJTKPR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxymethyl-2-methylcyclopentanone 以82%的产率得到(6S)-6-(hydroxymethyl)-6-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Malyngolide 和 (-)-Frontalin 的不对称合成利用面包师酵母还原 S-Ethyl 2-Cyclopentanonecarboxylthioate

  摘要：

  面包师的酵母还原 S-乙基 2-环戊酮羧基硫酸酯提供光学纯的 S-乙基 (1R,2S)-2-羟基环戊烷羧基硫酸酯，其立体选择性地转化为 (-)-malyngolide 和 (-)-frontalin。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1739
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl (1R,2S)-2-hydroxycyclopentanecarboxylthioate 在 sodium methylate lithium aluminium tetrahydride 、 铬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (S)-2-hydroxymethyl-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Malyngolide 和 (-)-Frontalin 的不对称合成利用面包师酵母还原 S-Ethyl 2-Cyclopentanonecarboxylthioate

  摘要：

  面包师的酵母还原 S-乙基 2-环戊酮羧基硫酸酯提供光学纯的 S-乙基 (1R,2S)-2-羟基环戊烷羧基硫酸酯，其立体选择性地转化为 (-)-malyngolide 和 (-)-frontalin。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1739

文献信息

• Lipase-catalyzed kinetic resolution of α-hydroxymethylcycloalkanones with a quaternary carbon center. Chemoenzymatic synthesis of chiral pseudoiridolactones
  作者：Zineb Guerrab、Stefan Schweiger、Boujemâa Daou、Mohammed Ahmar、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.043

  日期：2010.7

  The resolution of alpha-alkyl-alpha-hydroxymethylcyclopentanones 1 and cyclohexanones 3 has been efficiently achieved by using lipase-catalyzed transesterification reactions with vinyl acetate as the acylating agent. The enantiomeric selectivities were dependent on both the ring size of the cycloalkanone and the bulk of the carbon group located at the stereogenic quaternary center. The resolved alpha-alkyl-alpha-hydroxymethylcyclopentanones 1 were used as enantiopure (or enantioenriched) precursors for the synthesis of the optically active pseudoiridolactones 6-7. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Syntheses of (−)-Malyngolide and (−)-Frontalin by Utilizing Bakers’ Yeast Reduction of<i>S</i>-Ethyl 2-Cyclopentanonecarboxylthioate
  作者：Toshio Sato、Hajime Maeno、Tomohiro Noro、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1988.1739

  日期：1988.10.5

  Bakers’ yeast reduction of S-ethyl 2-cyclopentanonecarboxylthioate affords optically pure S-ethyl (1R,2S)-2-hydroxycyclopentanecarboxylthioate which is stereoselectively converted into (−)-malyngolide and (−)-frontalin.

  面包师的酵母还原 S-乙基 2-环戊酮羧基硫酸酯提供光学纯的 S-乙基 (1R,2S)-2-羟基环戊烷羧基硫酸酯，其立体选择性地转化为 (-)-malyngolide 和 (-)-frontalin。