S-ethyl (1R,2S)-2-hydroxycyclopentanecarboxylthioate | 122249-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-ethyl (1R,2S)-2-hydroxycyclopentanecarboxylthioate
• 英文别名: S-ethyl (1R,2S)-2-hydroxycyclopentane-1-carbothioate
• CAS: 122249-17-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂S
• 分子量: 174.264
• InChiKey: XCKIXYNSTXWNPI-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl (1R,2S)-2-hydroxycyclopentanecarboxylthioate 在 sodium methylate lithium aluminium tetrahydride 、 铬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (S)-2-hydroxymethyl-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Malyngolide 和 (-)-Frontalin 的不对称合成利用面包师酵母还原 S-Ethyl 2-Cyclopentanonecarboxylthioate

  摘要：

  面包师的酵母还原 S-乙基 2-环戊酮羧基硫酸酯提供光学纯的 S-乙基 (1R,2S)-2-羟基环戊烷羧基硫酸酯，其立体选择性地转化为 (-)-malyngolide 和 (-)-frontalin。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1739
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylthiocarbonylcyclopentanone 在 bakers' yeast 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到S-ethyl (1R,2S)-2-hydroxycyclopentanecarboxylthioate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Malyngolide 和 (-)-Frontalin 的不对称合成利用面包师酵母还原 S-Ethyl 2-Cyclopentanonecarboxylthioate

  摘要：

  面包师的酵母还原 S-乙基 2-环戊酮羧基硫酸酯提供光学纯的 S-乙基 (1R,2S)-2-羟基环戊烷羧基硫酸酯，其立体选择性地转化为 (-)-malyngolide 和 (-)-frontalin。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1739

文献信息

• SATO, TOSHIO;MAENO, HAJIME;NORO, TOMOHIRO;FUJISAWA, TAMOTSU, CHEMI LETT.,(1988) N 10, C. 1739-1742
  作者：SATO, TOSHIO、MAENO, HAJIME、NORO, TOMOHIRO、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——