2-(羟甲基)-2-甲基环戊烷-1-酮 | 10316-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(羟甲基)-2-甲基环戊烷-1-酮
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 10316-60-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: AUALHRBQAJTKPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-108 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0477 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟甲基)-2-甲基环戊烷-1-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 cis-1-methyl-6-(phenylmethoxy)-6-azabicyclo<3.2.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  1-羟基氮杂环丁烷氧化成四元环硝酮和β-内酰胺

  摘要：

  1-（苄氧基）氮杂环丁烷7a-c和16a，b是通过相应的肟5a-c和14a-d的还原环化反应合成的。1-羟基氮杂环丁烷8a-c和17用PbO 2氧化，得到相应的四元环硝酮18a-c和双环四元硝酮18d和18e，通过与环己酰胺反应，表征为环加合物19a-c和20。乙炔二羧酸二甲酯。单环1-羟基氮杂环丁烷8a的Pb（OAc）4氧化得到1,4-双（乙酰氧基）β-内酰胺22a和1,4,4-三（乙酰氧基）β-内酰胺23a，而1-羟基氮杂环丁烷8b，c的氧化仅得到1,4-双（乙酰氧基） β-内酰胺22b和22c。用Pb（OAc）4氧化双环1-羟基氮杂环丁烷17，得到双环双（乙酰氧基）β-内酰胺21。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070505
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(羟甲基)-2-甲基环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1-羟基氮杂环丁烷氧化成四元环硝酮和β-内酰胺

  摘要：

  1-（苄氧基）氮杂环丁烷7a-c和16a，b是通过相应的肟5a-c和14a-d的还原环化反应合成的。1-羟基氮杂环丁烷8a-c和17用PbO 2氧化，得到相应的四元环硝酮18a-c和双环四元硝酮18d和18e，通过与环己酰胺反应，表征为环加合物19a-c和20。乙炔二羧酸二甲酯。单环1-羟基氮杂环丁烷8a的Pb（OAc）4氧化得到1,4-双（乙酰氧基）β-内酰胺22a和1,4,4-三（乙酰氧基）β-内酰胺23a，而1-羟基氮杂环丁烷8b，c的氧化仅得到1,4-双（乙酰氧基） β-内酰胺22b和22c。用Pb（OAc）4氧化双环1-羟基氮杂环丁烷17，得到双环双（乙酰氧基）β-内酰胺21。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070505

文献信息

• Synthesis of 5,5-Dimethyl-4-acetoxy-2-cyclopentenone and 5-Methyl-<i>t</i>-5-acetoxymethyl-<i>r</i>-4-acetoxy-2-cyclopentenone Intermediates for Illudin M and S
  作者：Takeshi Matsumoto、Haruhisa Shirahama、Akitami Ichihara、Hyonsobb Shin、Shohei Kagawa、Fujio Sakan、Shuji Nishida、Sojiro Matsumoto、Kenichi Saito、Hisanobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.45.1140

  日期：1972.4

  5,5-Dimethyl-4-acetoxy-2-cyclopentenone and 5-methyl-t-5-acetoxymethyl-r-4-acetoxy-2-cyclopentenone, intermediates for illudin M and S respectively, have been synthesized from ethyl adipate.

  5,5-二甲基-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮和 5-甲基-t-5-乙酰氧基甲基-r-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮分别是伊卢丁 M 和 S 的中间体，已由己二酸乙酯合成。
• The Acid-catalyzed Reaction of Cycloalkanones with Formaldehyde
  作者：Fukumi Hirano、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1246/bcsj.48.2579

  日期：1975.9

  The acid-catalyzed reactions of several cycloalkanones, such as cyclopentanone (1a), 2-methylcyclopentanone (1b), cyclohexanone (1c), 2-methylcyclohexanone (1d), and 2-isopropyl-5-methylcyclohexano...

  几种环烷酮的酸催化反应，如环戊酮 (1a)、2-甲基环戊酮 (1b)、环己酮 (1c)、2-甲基环己酮 (1d) 和 2-异丙基-5-甲基环己酮...
• 一种2,2-二甲基环戊酮的制备方法
  申请人：九江德思光电材料有限公司

  公开号：CN113004133A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一种2,2‑二甲基环戊酮的制备方法，该方法为：2‑甲氧羰基环戊酮进行甲基化得到甲基化产物2‑甲基‑2‑甲氧羰基环戊酮，该甲基化产物进行酮羰基保护得到保护产物2‑甲基‑2‑甲氧羰基环戊酮乙烯缩酮，该保护产物进行酯基还原得到醇产物2‑羟甲基‑2‑甲基环戊酮乙烯缩酮，该醇产物在酸性条件下进行脱保护，得到脱保护产物2‑羟甲基‑2‑甲基环戊酮，该脱保护产物进行溴化得到2‑溴甲基‑2‑甲基环戊酮；2‑溴甲基‑2‑甲基环戊酮进行还原，得到2,2‑二甲基环戊酮。本发明采用的所有原料成本低廉且市场易获得，各步反应均为常规反应，易实施；工艺简单，反应条件温和、易于操作；反应时间较短，容易控制，且每一步收率都在90%以上易实现工业化规模生产。
• Synthesis of alkylated iridolactone analogs
  作者：Zineb Guerrab、Boujemaâ Daou、Souad Fkih-Tetouani、Mohammed Ahmar、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01320-0

  日期：2003.7

  Bicyclic δ-lactones, iridolactones analogs with an alkyl group at the bicyclic junction, are obtained from α-alkyl-α-hydroxymethylcyclopentanones via an intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction.

  双环δ-内酯是在双环连接处带有烷基的铱-内酯类似物，是通过分子内的Horner-Wadsworth-Emmons反应从α-烷基-α-羟甲基环戊酮获得的。
• On the Mechanism and Kinetics of Radical Reactions of Epoxyketones and Epoxynitriles Induced by Titanocene Chloride
  作者：A. Fernández-Mateos、P. Herrero Teijón、L. Mateos Burón、R. Rabanedo Clemente、R. Rubio González

  DOI：10.1021/jo701497e

  日期：2007.12.1

  γ-epoxynitriles with Ti(III) corresponds to a radical reaction (k25 ≈ 106 s-1), as demonstrated by competition experiments with H-transfer from 1,4-cyclohexadiene (1,4-CHD) or PhSH or conjugate addition to acrylonitrile. The 5-exo cyclization onto nitrile induced by Ti(III) is a radical reaction (k25 ≈ 107 s-1) as seen in competition experiments with H-transfer from PhSH or the titanocene−water complex. The iminyl

  研究了由钛茂氯化物诱导的一系列环氧腈和环氧酮的反应。β，γ-epoxynitriles与钛（III）对应的decyanogenation的这样的基团反应（动力学ķ 2 5 ≈10 6个小号- 1，这表现在竞争实验与由1,4-环己二烯H-传递（1） ，4-CHD）或PhSH或共轭加成到丙烯腈中。5-外型环化到由钛（III）诱导的腈是自由基反应（ķ 2 5 ≈10 7个小号- 1），如在从PhSH或钛茂-水络合物进行H转移的竞争实验中看到的。通过5- exo环化到腈或酮上生成的亚胺基或烷氧基仅经过Ti（III）还原。该反应使任何其他方法不堪重负，例如串联环化成烯烃或β-分裂。当α-取代基为CN时，通过4- exo环化作用到腈上的亚氨基自由基经过Ti（III）和β-断裂反应以96：4的比例还原。来自4- exo的烷氧基当α-取代基为COOR时，酮羰基上的环化反应会以Ti（III）和β-断裂的比例