(3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,6-trimethyloxan-2-one | 863892-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,6-trimethyloxan-2-one
• CAS: 863892-27-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: PHJFENWROYUOCN-QCNOEVLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,6-trimethyloxan-2-one 在 草酰氯 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (3R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-hydroxy-4-methylpent-3-enyl]-3,5-dimethyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fragment Assembly: An Alternative Approach to Generating Complex Polyketides

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910600616784
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethylhexanoic acid methoxymethylamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到(2R,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxohexanoic acid methoxymethylamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds useful for the synthesis of (+)-discodermolide and methods therefor

  摘要：

  用于合成天然存在的微管稳定剂(+)-discodermolide的化合物和方法，该化合物可作为抗癌药物。

  公开号：

  US20050197369A1

文献信息

• Compounds useful for the synthesis of (+)-discodermolide and methods therefor
  申请人：Myles C. David

  公开号：US20050197369A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Compounds and methods useful for the synthesis of (+)-discodermolide, a naturally occurring microtubule stabilizing agent useful as an anti-cancer agent.

  用于合成天然存在的微管稳定剂(+)-discodermolide的化合物和方法，该化合物可作为抗癌药物。
• Fragment Assembly: An Alternative Approach to Generating Complex Polyketides
  作者：Simon J. Shaw、Dan Zhang、Kurt F. Sundermann、David C. Myles

  DOI：10.1080/00397910600616784

  日期：2006.7