(4S,6R)-4-((1S)-1-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxane | 1256633-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,6R)-4-((1S)-1-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4S,6R)-4-[(1S)-1-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 1256633-57-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: OORGAXLERMRKOK-IGVOXGPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4-((1S)-1-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxane 在 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (2R,3S,4S,5Z,7E,9E,11R,13R,14R)-11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-14-(4-(hydroxymethyl)oxazol-2-yl)-13-methoxy-4-methyl-2-((4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentadeca-5,7,9-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chivosazoles的C15-C35北半球亚基的合成

  摘要：

  以收敛的方式制备了先进的Civosazole多烯大环内酯的C15-C35亚基，利用硼介导的羟醛反应对C15-C26和C27-C35段进行立体控制，然后将其Pd / Cu促进的Stille偶联至配置签名（23 E，25 E，27 Z）-三烯基序。还获得了与已知的Chivosazole A的C28-C35降解片段的相关性。

  DOI：

  10.1021/ol102425n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpentan-3-one 在 samarium diiodide 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (4S,6R)-4-((1S)-1-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Chivosazoles的C15-C35北半球亚基的合成

  摘要：

  以收敛的方式制备了先进的Civosazole多烯大环内酯的C15-C35亚基，利用硼介导的羟醛反应对C15-C26和C27-C35段进行立体控制，然后将其Pd / Cu促进的Stille偶联至配置签名（23 E，25 E，27 Z）-三烯基序。还获得了与已知的Chivosazole A的C28-C35降解片段的相关性。

  DOI：

  10.1021/ol102425n

文献信息

• Synthesis of the C15−C35 Northern Hemisphere Subunit of the Chivosazoles
  作者：Ian Paterson、Lisa J. Gibson、S. B. Jennifer Kan

  DOI：10.1021/ol102425n

  日期：2010.12.3

  An advanced C15−C35 subunit of the chivosazole polyene macrolides was prepared in a convergent manner, exploiting boron-mediated aldol reactions for the stereocontrolled construction of the C15−C26 and C27−C35 segments, followed by their Pd/Cu-promoted Stille coupling to configure the signature (23E,25E,27Z)-triene motif. Correlation with a known C28−C35 degradation fragment of chivosazole A was also

  以收敛的方式制备了先进的Civosazole多烯大环内酯的C15-C35亚基，利用硼介导的羟醛反应对C15-C26和C27-C35段进行立体控制，然后将其Pd / Cu促进的Stille偶联至配置签名（23 E，25 E，27 Z）-三烯基序。还获得了与已知的Chivosazole A的C28-C35降解片段的相关性。