tert-Butyl-((2R,4R,6S)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-diphenyl-silane | 148066-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((2R,4R,6S)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 148066-72-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃Si
• 分子量: 384.591
• InChiKey: XOHHYXIWXRXXOT-NNMXDRDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((2R,4R,6S)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-diphenyl-silane 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R,6S)-2-(ethan-1-al)-4-(dimethoxy)-6-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Marine Macrolide Swinholide A. Stereocontrolled Synthesis of the C11-C32 Segment.

  摘要：

  swonholide A (1) 的 C24-C32 段 4 是从 (S)-甲基 3-羟基丁酸盐立体选择性合成的，而 C11-C32 段 5 的收敛合成是通过 3 和 4 的立体选择性 aldol 缩合实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2403
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S )-5-hydroxy-3-oxohexanoate 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((2R,4R,6S)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Marine Macrolide Swinholide A. Stereocontrolled Synthesis of the C11-C32 Segment.

  摘要：

  swonholide A (1) 的 C24-C32 段 4 是从 (S)-甲基 3-羟基丁酸盐立体选择性合成的，而 C11-C32 段 5 的收敛合成是通过 3 和 4 的立体选择性 aldol 缩合实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2403

文献信息

• Synthetic Study of Marine Macrolide Swinholide A. Stereocontrolled Synthesis of the C11-C32 Segment.
  作者：Tadashi NAKATA、Toshiya KOMATSU、Kazuo NAGASAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2403

  日期：——

  The C24-C32 segment 4 of swinholide A (1) was stereoselectively synthesized starting from (S)-methyl 3-hydroxybutyrate, and the convergent synthesis of the C11-C32 segment 5 was accomplished via stereoselective aldol condensation of 3 and 4

  swonholide A (1) 的 C24-C32 段 4 是从 (S)-甲基 3-羟基丁酸盐立体选择性合成的，而 C11-C32 段 5 的收敛合成是通过 3 和 4 的立体选择性 aldol 缩合实现的。