8,9-(methylenedioxy)benzophenanthridine | 214-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-(methylenedioxy)benzophenanthridine
• 英文别名: benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine；Benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine；5,7-dioxa-12-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.014,19]henicosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16,18,20-nonaene
• CAS: 214-06-2
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: DSUYWLVCJVCGBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  227-228 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-(methylenedioxy)benzophenanthridine 、 1-diazo-2(1H)naphthalenone 在 C₅₆H₄₂I₄O₄Rh₂ 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.25h， 以95%的产率得到(R)-1-(benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-4-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氧联环戊二烯基铑(III)配合物催化苯并[h]喹啉与1-重氮萘醌的不对称C-H芳基化

  摘要：

  手性环戊二烯基铑 (CpRh) 络合物催化的不对称 CH 官能化反应在有机合成中取得了重大进展。与此形成鲜明对比的是，报道的手性 Cp 配体仅限于 C-连接的 Cp，并且通常在合成上具有挑战性。为了解决这些问题，我们开发了一类新型的带有氧接头的可调谐手性环戊二烯基配体，它们是苯并 [ h ] 喹啉与 1-重氮萘醌的C-H 芳基化的有效催化剂，以优异的产率和对映选择性提供轴向手性杂二芳基（高达 99% 的产率，98.5:1.5 er）。机理研究表明，该反应可能通过亲电 C-H 活化进行，然后是环金属化铑 (III) 配合物与 1-重氮萘醌的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.202103638
• 作为产物：
  描述：

  6-iodopiperonal 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8,9-(methylenedioxy)benzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Benzyne cyclization route to benzo[c]phenanthridine alkaloids. Synthesis of chelerythrine, decarine, and nitidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a020

文献信息

• Aryl-aryl coupling induced by n-tributylstannyl hydride an efficient phenanthridine synthesis
  作者：A.M. Rosa、S. Prabhakar、A.M. Lobo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98810-5

  日期：1990.1

  N-(o-Bromobenzyl) anilines undergo smooth cyclisation,via dihydrophenanthridines, to phenanthridines by intramolecular addition of aryl radicals to theoposition of the aryl ring bearing the nitrogen atom.

  N-（邻溴苄基）苯胺通过分子内加成芳基到带有氮原子的芳基环上，通过二氢菲啶进行平滑环化，形成菲啶。
• Studies in SRN1 series. Part 14. Direct synthesis of benzo[c]phenanthridines and benzo[c]phenanthridones via SRN1 reactions
  作者：Rene Beugelmans、Jacqueline Chastanet、Helene Ginsburg、Leticia Quintero-Cortes、Georges Roussi

  DOI：10.1021/jo00224a057

  日期：1985.11
• The directed metalation connection to aryl-aryl cross coupling.Regiospecific synthesis of phenanthridines, phenanthridinones and the biphenyl alkaloid ismine
  作者：M.A. Siddiqui、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80787-x

  日期：1988.1
• KESSAR, SATINDER V.;GUPTA, YASH P.;BALAKRISHNAN, PRASANNA;SAWAL, KEWAL K.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1708-1713
  作者：KESSAR, SATINDER V.、GUPTA, YASH P.、BALAKRISHNAN, PRASANNA、SAWAL, KEWAL K.+

  DOI：——

  日期：——
• SIDDIOUI, M. A.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 43, C. 5463-5466
  作者：SIDDIOUI, M. A.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——