(2R,3R)-3-{3-[(2S,6S)-6-(2-propenyl)tetrahydro-4-methylene-2H-pyran-2-yl]-2-methyl-2-propenyl}oxirane methanol | 596812-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-3-{3-[(2S,6S)-6-(2-propenyl)tetrahydro-4-methylene-2H-pyran-2-yl]-2-methyl-2-propenyl}oxirane methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(E)-2-methyl-3-[(2S,6S)-4-methylidene-6-prop-2-enyloxan-2-yl]prop-2-enyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 596812-60-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: AUQAFUFAOCJABV-IKAVZUBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2E,4Z)-7-[(2,2-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-5-methyl-2,4,8-nontrienoic acid 、 (2R,3R)-3-{3-[(2S,6S)-6-(2-propenyl)tetrahydro-4-methylene-2H-pyran-2-yl]-2-methyl-2-propenyl}oxirane methanol 在 titanium(IV) tetrabutoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(2R,3S,5E)-6-[(2S,6S)-6-(2-propenyl)tetrahydro-4-methylene-2H-pyran-2yl]-1,2,3-triol-5-methyl-5-hexen-3-yl (2E,4Z)-7-[(2,2-dimethylethyl)dimethylsilyl]-oxy-5-methyl-2,4,8-nontrienoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Ti(IV)-介导的环氧-酸偶联进行大环内酯化：(-)-Dactylolide [和 Zampanolide] 的全合成

  摘要：

  描述了指代内酯 (1) 的全合成。关键特征涉及结构复杂的“Sharpless 环氧化物”和羧酸以分子内（大内酯化）或分子间模式的 Ti(IV) 介导的偶联。其他值得注意的方面包括 4-亚甲基四氢吡喃环的质子催化顺式选择性结构；在 1,2-二醇存在下通过氧铵离子选择性氧化烯丙醇；原位 (bis-TMS) 保护的 alpha,omega-diene-vic-diol 的有效闭环复分解反应；以及铝介导的氮杂-醛醇反应将伯酰胺与 1 反应以在赞帕内酯中构建无环甲醇酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja035579q
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S)-5-{[(trimethylsilyl)methyl]-3-[(trimethysilyl)oxy]hex-5-enyl}-2,2-dimethylpropanoate 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-{3-[(2S,6S)-6-(2-propenyl)tetrahydro-4-methylene-2H-pyran-2-yl]-2-methyl-2-propenyl}oxirane methanol
  参考文献：
  名称：

  通过 Ti(IV)-介导的环氧-酸偶联进行大环内酯化：(-)-Dactylolide [和 Zampanolide] 的全合成

  摘要：

  描述了指代内酯 (1) 的全合成。关键特征涉及结构复杂的“Sharpless 环氧化物”和羧酸以分子内（大内酯化）或分子间模式的 Ti(IV) 介导的偶联。其他值得注意的方面包括 4-亚甲基四氢吡喃环的质子催化顺式选择性结构；在 1,2-二醇存在下通过氧铵离子选择性氧化烯丙醇；原位 (bis-TMS) 保护的 alpha,omega-diene-vic-diol 的有效闭环复分解反应；以及铝介导的氮杂-醛醇反应将伯酰胺与 1 反应以在赞帕内酯中构建无环甲醇酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja035579q

文献信息

• Macrolactonization via Ti(IV)-Mediated Epoxy-Acid Coupling:  A Total Synthesis of (−)-Dactylolide [and Zampanolide]
  作者：Thomas R. Hoye、Min Hu

  DOI：10.1021/ja035579q

  日期：2003.8.1

  A total synthesis of dactylolide (1) is described. The key feature involves the Ti(IV)-mediated coupling of structurally complex "Sharpless epoxides" and carboxylic acids in either an intramolecular (macrolactonization) or an intermolecular mode. Other notable aspects include a proton-catalyzed, cis-selective construction of the 4-methylenetetrahydropyran ring; a selective oxidation of an allylic alcohol

  描述了指代内酯 (1) 的全合成。关键特征涉及结构复杂的“Sharpless 环氧化物”和羧酸以分子内（大内酯化）或分子间模式的 Ti(IV) 介导的偶联。其他值得注意的方面包括 4-亚甲基四氢吡喃环的质子催化顺式选择性结构；在 1,2-二醇存在下通过氧铵离子选择性氧化烯丙醇；原位 (bis-TMS) 保护的 alpha,omega-diene-vic-diol 的有效闭环复分解反应；以及铝介导的氮杂-醛醇反应将伯酰胺与 1 反应以在赞帕内酯中构建无环甲醇酰胺。