[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(toluene-4-sulfonyl)-butyl]-carbamic acid allyl ester | 253882-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(toluene-4-sulfonyl)-butyl]-carbamic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-methylphenyl)sulfonylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 253882-46-1
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₅SSi
• 分子量: 455.691
• InChiKey: BCUHFDAYUGJVNS-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(toluene-4-sulfonyl)-butyl]-carbamic acid allyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 lithium thiopropiolate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (5R,10aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,2,6,7,8,9,10,10a-octahydro-5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  与盐酸和松果酸有关的6-氮杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  将衍生自d-谷氨酸的砜15和通过非对映选择性烷基化反应制得的醛23连接起来，并精制成烯胺砜33。这进行了5- exo自由基环化，形成34，然后被磺酰化为（-）- 35，该化合物代表盐酸的螺双环核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01815-8
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(toluene-4-sulfonyl)-butyl]-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  与盐酸和松果酸有关的6-氮杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  将衍生自d-谷氨酸的砜15和通过非对映选择性烷基化反应制得的醛23连接起来，并精制成烯胺砜33。这进行了5- exo自由基环化，形成34，然后被磺酰化为（-）- 35，该化合物代表盐酸的螺双环核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01815-8

文献信息

• Synthesis of a 6-azaspiro[4.5]decane related to halichlorine and the pinnaic acids
  作者：Derrick L.J. Clive、Vince S.C. Yeh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01815-8

  日期：1999.12

  Sulfone 15, derived from d-glutamic acid, and aldehyde 23, made by diastereoselective alkylation, were linked and elaborated into enamine sulfone 33. This underwent 5-exo radical cyclization to 34, which was desulfonylated to (−)-35, a compound that represents the spirobicyclic core of halichlorine.

  将衍生自d-谷氨酸的砜15和通过非对映选择性烷基化反应制得的醛23连接起来，并精制成烯胺砜33。这进行了5- exo自由基环化，形成34，然后被磺酰化为（-）- 35，该化合物代表盐酸的螺双环核心。