1-(3-methyl-but-3-enyl)-5-thioxo-pyrrolidin-2-one | 347380-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3-methyl-but-3-enyl)-5-thioxo-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-3-methylbut-3-enyl-5-thioxopyrrolidin-2-one；1-(3-Methylbut-3-enyl)-5-sulfanylidenepyrrolidin-2-one
• CAS: 347380-54-5
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: HBJAYJWCZTUOBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-but-3-enyl)-5-thioxo-pyrrolidin-2-one 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 7-methyl-7-((methyldisulfanyl)methyl)-2,5,6,7-tetrahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  利用N-烯基取代的5-硫代吡咯烷基2-酮的光化学和自由基环化的方法来研究氮杂环化合物的方法

  摘要：

  已经研究了一系列环状的N-烯基取代的硫代酰亚胺的光化学反应。辐照N -3-甲基丁-3-烯基-5-硫代-吡咯烷酮-2-酮（16）导致分子内[2 + 2]环加成，从而产生高应变的硫杂环丁烷17，并根据其结构确定了结构X射线分析。用四氟硼酸二甲基（甲硫基）s处理环加合物17，以良好的收率得到2,5,6,7-四氢吡咯嗪-3-酮（20）。用阮内镍进一步还原20得到5,5-二甲基六氢吡咯烷-1-酮（21）。该反应顺序证明了将2 + 2光加合物转化为吡咯烷核生物碱核心骨架的便利性。密切相关的N-丁烯基噻吩并吡咯烷酮一（22）的光化学反应以略有不同的方式进行，并以68％的收率生产了7-巯基甲基四氢吡咯烷酮3-一（24）。与上述结果相反，在侧链上含有N-环烯基的硫代邻苯二甲酰亚胺基体系的辐照产生了由γ-氢从n-π*三重态激发态提取的产物。相关的N -3-烯基吡咯烷-2,5-二硫酮体系的光行为（62）也被研究并发现得到衍生自2

  DOI：

  10.1021/jo035127w
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲基丁-3-烯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到1-(3-methyl-but-3-enyl)-5-thioxo-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用N-烯基取代的5-硫代吡咯烷基2-酮的光化学和自由基环化的方法来研究氮杂环化合物的方法

  摘要：

  已经研究了一系列环状的N-烯基取代的硫代酰亚胺的光化学反应。辐照N -3-甲基丁-3-烯基-5-硫代-吡咯烷酮-2-酮（16）导致分子内[2 + 2]环加成，从而产生高应变的硫杂环丁烷17，并根据其结构确定了结构X射线分析。用四氟硼酸二甲基（甲硫基）s处理环加合物17，以良好的收率得到2,5,6,7-四氢吡咯嗪-3-酮（20）。用阮内镍进一步还原20得到5,5-二甲基六氢吡咯烷-1-酮（21）。该反应顺序证明了将2 + 2光加合物转化为吡咯烷核生物碱核心骨架的便利性。密切相关的N-丁烯基噻吩并吡咯烷酮一（22）的光化学反应以略有不同的方式进行，并以68％的收率生产了7-巯基甲基四氢吡咯烷酮3-一（24）。与上述结果相反，在侧链上含有N-环烯基的硫代邻苯二甲酰亚胺基体系的辐照产生了由γ-氢从n-π*三重态激发态提取的产物。相关的N -3-烯基吡咯烷-2,5-二硫酮体系的光行为（62）也被研究并发现得到衍生自2

  DOI：

  10.1021/jo035127w

文献信息

• Intramolecular Photocycloaddition of Cyclic Thioimides as a Method for Heterocyclic Synthesis
  作者：Albert Padwa、Martin N. Jacquez、Andreas Schmidt

  DOI：10.1021/ol0159975

  日期：2001.5.1

  Cyclic thioimides undergo photocycloaddition with tethered pi-bonds in a regiospecific manner to afford spirocyclic amidothietanes. These highly strained multicycles undergo a subsequent ring opening reaction to furnish novel fused pyrrolizinones.

  环状硫酰亚胺以区域特异性方式与束缚的pi键进行光环加成反应，得到螺环酰胺基硫杂环丁烷。这些高度应变的多环随后进行开环反应，以提供新颖的稠合吡咯烷酮。
• An Approach toward Azacycles Using Photochemical and Radical Cyclizations of <i>N</i>-Alkenyl Substituted 5-Thioxopyrrolidin-2-ones
  作者：Albert Padwa、Martin N. Jacquez、Andreas Schmidt

  DOI：10.1021/jo035127w

  日期：2004.1.1

  thioxaphthalimido system containing an N-cycloalkenyl group in the side chain gave rise to products derived by γ-hydrogen abstraction from the n−π* triplet excited state. The photobehavior of the related N-3-alkenyl pyrrolidine-2,5-dithione system (62) was also studied and found to give products derived from both a 2 + 2 cycloaddition (63) and hydrogen atom transfer (64). Finally, the reaction of several N-alkenyl

  已经研究了一系列环状的N-烯基取代的硫代酰亚胺的光化学反应。辐照N -3-甲基丁-3-烯基-5-硫代-吡咯烷酮-2-酮（16）导致分子内[2 + 2]环加成，从而产生高应变的硫杂环丁烷17，并根据其结构确定了结构X射线分析。用四氟硼酸二甲基（甲硫基）s处理环加合物17，以良好的收率得到2,5,6,7-四氢吡咯嗪-3-酮（20）。用阮内镍进一步还原20得到5,5-二甲基六氢吡咯烷-1-酮（21）。该反应顺序证明了将2 + 2光加合物转化为吡咯烷核生物碱核心骨架的便利性。密切相关的N-丁烯基噻吩并吡咯烷酮一（22）的光化学反应以略有不同的方式进行，并以68％的收率生产了7-巯基甲基四氢吡咯烷酮3-一（24）。与上述结果相反，在侧链上含有N-环烯基的硫代邻苯二甲酰亚胺基体系的辐照产生了由γ-氢从n-π*三重态激发态提取的产物。相关的N -3-烯基吡咯烷-2,5-二硫酮体系的光行为（62）也被研究并发现得到衍生自2