(Z)-(2R,4R,6S,9R,13S)-2,10-Dimethoxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5,9-trimethyl-tricyclo[11.2.1.0^4,9]hexadeca-1(16),10-dien-15-one | 186087-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2R,4R,6S,9R,13S)-2,10-Dimethoxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5,9-trimethyl-tricyclo[11.2.1.0^4,9]hexadeca-1(16),10-dien-15-one
• 英文别名: (2R,4R,6S,9R,10Z,13S)-2,10-dimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5,9-trimethyltricyclo[11.2.1.04,9]hexadeca-1(16),10-dien-15-one
• CAS: 186087-64-9
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅
• 分子量: 468.634
• InChiKey: BDHKGHLKKPQYQS-CBLYIPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,4R,6S,9R,13S)-2,10-Dimethoxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5,9-trimethyl-tricyclo[11.2.1.0^4,9]hexadeca-1(16),10-dien-15-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4R,6S,9R,10Z,13R)-14-[(dimethylamino)methyl]-2,10-dimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5,9-trimethyltricyclo[11.2.1.04,9]hexadeca-1(16),10-dien-15-one
  参考文献：
  名称：

  进入ent -kaurene框架的综合入口。前所未有的跨环环化在形成B和C环共有的中心键中的应用

  摘要：

  描述了用于构建ent -kaurene框架的立体控制手段。关键的转变涉及8,9-seco前体的跨环闭合，以及间质甲氧基的迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02247-2
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,4'S,4aR,7S,8aR)-4-ethenyl-4-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4a,8,8-trimethyl-4'-(2-trimethylsilylethoxy)spiro[5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-3,3'-cyclopentene]-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(2R,4R,6S,9R,13S)-2,10-Dimethoxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5,9-trimethyl-tricyclo[11.2.1.0^4,9]hexadeca-1(16),10-dien-15-one
  参考文献：
  名称：

  进入ent -kaurene框架的综合入口。前所未有的跨环环化在形成B和C环共有的中心键中的应用

  摘要：

  描述了用于构建ent -kaurene框架的立体控制手段。关键的转变涉及8,9-seco前体的跨环闭合，以及间质甲氧基的迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02247-2

文献信息

• Synthetic entry into the ent-kaurene framework. Application of an unprecedented transannular cyclization for forming the central bond common to the B and C rings
  作者：Dirk Backhaus、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02247-2

  日期：1997.1

  A stereocontrolled means for constructing the ent-kaurene framework is described. The key transformation involves transannular ring closure of an 8,9-seco precursor with migration of an interstitial methoxyl group.

  描述了用于构建ent -kaurene框架的立体控制手段。关键的转变涉及8,9-seco前体的跨环闭合，以及间质甲氧基的迁移。