acetyldeschloroelatol | 870480-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetyldeschloroelatol
• 英文别名: 2-bromo-1,19-trimethyl-5-methylenespiro[5.5]undec-8-en-3-yl acetate；[(3S,4R,6R)-4-bromo-5,5,9-trimethyl-1-methylidenespiro[5.5]undec-9-en-3-yl] acetate
• CAS: 870480-96-9
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₂
• 分子量: 341.288
• InChiKey: NQXXGYWRUKNVOU-ZOBUZTSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 deschloroelatol 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以1.3 mg的产率得到acetyldeschloroelatol
  参考文献：
  名称：

  来自Aplysia dactylomela的细胞毒性倍半萜。

  摘要：

  三种新的半胱氨酸，化合物1，乙酰基去氯乙醇2（2-溴-1,1,9-三甲基-5-亚甲基螺[5.5]十一碳-8-烯-3-乙酸乙酸酯），和乙酰四醇4（2-溴-8-氯-1,1,9-三甲基-5-亚甲基螺[5.5]十一烷基-8-烯-3-基乙酸酯），以及已知的代谢物deschloroelatol 3，elatol 5、8-acetylcaespitol 6和caespitol 7已被分离出来。海兔Aplysia dactylomela。1、2和4的结构是根据光谱学证据确定的。评价了这些化合物中的六种对两种癌细胞系（HeLa和Hep-2）和非肿瘤性Vero细胞的体外细胞毒性。该结果支持以下假设：乙酸酯衍生物可降低相应醇的毒性，该策略可用于存储通过饮食获得的有毒代谢物。

  DOI：

  10.1021/np050240y

文献信息

• Cytotoxic Sesquiterpenes from <i>Aplysia </i><i>d</i><i>actylomela</i>
  作者：Teresa Dias、Inmaculada Brito、Laila Moujir、Nuria Paiz、José Darias、Mercedes Cueto

  DOI：10.1021/np050240y

  日期：2005.11.1

  Three new chamigrenes, compound 1, acetyldeschloroelatol 2 (2-bromo-1,1,9-trimethyl-5-methylenespiro[5.5]undec-8-en-3-yl acetate), and acetylelatol 4 (2-bromo-8-chloro-1,1,9-trimethyl-5-methylenespiro[5.5]undec-8-en-3-yl acetate), and the known metabolites deschloroelatol 3, elatol 5, 8-acetylcaespitol 6, and caespitol 7 have been isolated from the sea hare Aplysia dactylomela. The structures of 1

  三种新的半胱氨酸，化合物1，乙酰基去氯乙醇2（2-溴-1,1,9-三甲基-5-亚甲基螺[5.5]十一碳-8-烯-3-乙酸乙酸酯），和乙酰四醇4（2-溴-8-氯-1,1,9-三甲基-5-亚甲基螺[5.5]十一烷基-8-烯-3-基乙酸酯），以及已知的代谢物deschloroelatol 3，elatol 5、8-acetylcaespitol 6和caespitol 7已被分离出来。海兔Aplysia dactylomela。1、2和4的结构是根据光谱学证据确定的。评价了这些化合物中的六种对两种癌细胞系（HeLa和Hep-2）和非肿瘤性Vero细胞的体外细胞毒性。该结果支持以下假设：乙酸酯衍生物可降低相应醇的毒性，该策略可用于存储通过饮食获得的有毒代谢物。