5,6-Dimethyl-1-(4-nitro-phenyl)-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-9-ol | 889653-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-Dimethyl-1-(4-nitro-phenyl)-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-9-ol
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-1-(4-nitrophenyl)pyrido[4,3-b]carbazol-9-ol
• CAS: 889653-96-7
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 383.406
• InChiKey: CPLKZGQUKHXOFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethyl-1-(4-nitro-phenyl)-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-9-ol 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到9-Hydroxy-2,5,6-trimethyl-1-(4-nitro-phenyl)-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  5,6-二甲基-9-甲氧基-1-苯基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  从2-(6-甲氧基-1-甲基-9H-咔唑-2-基)乙胺7和4-硝基苯甲酸或4-甲氧基苯甲酸的混合酸酐开始，对应的5,6-二甲基-9-甲氧基-1 -（4-取代苯基）-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑11a-b，5,6-二甲基-9-羟基-1-（4-取代苯基）-6H-吡啶并[4,3- b] 获得咔唑 12a、12c 及其季盐 13a-d。四种新的吡啶并咔唑衍生物 12a-c 和 13d 满足合成化合物的国际活性标准，即在针对 A549 细胞系（非小细胞肺癌）的初步体外细胞毒活性筛选中，ID50 值低于 4 μg/mL。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500141
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-methoxy-1-methylcarbazol-2-yl)ethylamine 在 palladium on activated charcoal 18-冠醚-6 、 氢溴酸 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 5,6-Dimethyl-1-(4-nitro-phenyl)-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-9-ol
  参考文献：
  名称：

  5,6-二甲基-9-甲氧基-1-苯基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  从2-(6-甲氧基-1-甲基-9H-咔唑-2-基)乙胺7和4-硝基苯甲酸或4-甲氧基苯甲酸的混合酸酐开始，对应的5,6-二甲基-9-甲氧基-1 -（4-取代苯基）-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑11a-b，5,6-二甲基-9-羟基-1-（4-取代苯基）-6H-吡啶并[4,3- b] 获得咔唑 12a、12c 及其季盐 13a-d。四种新的吡啶并咔唑衍生物 12a-c 和 13d 满足合成化合物的国际活性标准，即在针对 A549 细胞系（非小细胞肺癌）的初步体外细胞毒活性筛选中，ID50 值低于 4 μg/mL。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500141

文献信息

• Synthesis of 5,6-Dimethyl-9-methoxy-1-phenyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole Derivatives and their Cytotoxic Activity
  作者：Ryszard Jasztold-Howorko、Marzena Pelczynska、Anna Nasulewicz、Joanna Wietrzyk、Adam Opolski

  DOI：10.1002/ardp.200500141

  日期：2005.11

  phenyl)‐6H‐pyrido[4,3‐b]carbazoles 11a–b, 5,6‐dimethyl‐9‐hydroxy‐1‐(4‐substituted phenyl)‐6H‐pyrido[4,3‐b]carbazoles 12a, 12c, and their quaternary salts 13a–d were obtained. The four new pyridocarbazole derivatives 12a–c and 13d satisfy the international activity criterion for synthetic compounds, namely an ID50 value lower then 4 μg/mL in preliminary in vitro cytotoxic activity screening against the

  从2-(6-甲氧基-1-甲基-9H-咔唑-2-基)乙胺7和4-硝基苯甲酸或4-甲氧基苯甲酸的混合酸酐开始，对应的5,6-二甲基-9-甲氧基-1 -（4-取代苯基）-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑11a-b，5,6-二甲基-9-羟基-1-（4-取代苯基）-6H-吡啶并[4,3- b] 获得咔唑 12a、12c 及其季盐 13a-d。四种新的吡啶并咔唑衍生物 12a-c 和 13d 满足合成化合物的国际活性标准，即在针对 A549 细胞系（非小细胞肺癌）的初步体外细胞毒活性筛选中，ID50 值低于 4 μg/mL。