2-(6-methoxy-1-methylcarbazol-2-yl)ethylamine | 95835-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-methoxy-1-methylcarbazol-2-yl)ethylamine
• 英文别名: 2-(6-methoxy-1-methyl-9H-carbazol-2-yl)ethylamine；2-(6-methoxy-1-methyl-9H-carbazol-2-yl)ethanamine
• CAS: 95835-25-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: QFINALLOEGVFIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  475.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxy-1-methylcarbazol-2-yl)ethylamine 在 palladium on activated charcoal 、 18-冠醚-6 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.17h， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-9-hydroxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  9-羟基-5-甲基-（和5,6-二甲基）-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-N-[（二烷基氨基）烷基]羧酰胺的合成和评价抗肿瘤的橄榄素衍生物。

  摘要：

  从2-（2-氨基乙基）-6-甲氧基-1-甲基咔唑开始，通过三步法获得9-甲氧基-5-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯。该化合物及其6-甲基衍生物与（二烷基氨基）烷基胺反应，得到各种9-甲氧基-5-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-（N-取代的羧酰胺），其三溴化硼脱甲基了。相应的9-羟基-1-（N-取代的氨基甲酰基）-奥维卡因。相同的途径但从2-（2-氨基乙基）-6-甲氧基-1,4-二甲基咔唑开始，导致乙基9-甲氧基-5,11-二甲基-6H-吡啶[4,3-b]咔唑-1-通常不与胺反应的羧酸盐。它提供了在120摄氏度下回收的起始原料或在180摄氏度的钢制容器中意外脱碳乙基化所产生的9-甲氧基玫瑰树碱。对新获得的1-氨基甲酰基脂氨酸衍生物的生物学测试表明，在施用P388白血病和结肠38模型时，9-羟基化化合物对培养的L1210和结肠38细胞（IC50范围5-10 nM）

  DOI：

  10.1021/jm00041a024
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(benzylamino)ethyl>-6-methoxy-1-methylcarbazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-(6-methoxy-1-methylcarbazol-2-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA

  摘要：

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。

  公开号：

  WO2022055922A1

文献信息

• Use of indole-derived compounds for the preparation of a medicament that can be used to treat diseases related to the splicing process
  申请人：Tazi Jamal

  公开号：US20070054905A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The invention relates to indole-derived compounds and to the use of said compounds for the preparation of a medicament that can be used to treat diseases related to the process of splicing pre-messenger RNAs in the cell, such as Frasier syndrome, frontotemporal dementia linked to chromonsoem 17 (a form of Parkinson's disease), Leigh syndrome (a type of encephalopathy), atypical cystic fibrosis, certain neuropathologies including Alzheimer's disease linked to a mutation in the Tau protein, muscle atorphy which affects the SMN (survival of Motor Neuron) gene, depression linked to a serotonin splicing impairment, and certain cancers in which the global splicing process is affected (e.g. breast cancer, colon cancer and certain lymphomas), as well as viral diseases such as AIDS.

  该发明涉及吲哚衍生物化合物及其用于制备药物的用途，该药物可用于治疗与细胞内预信使RNA剪接过程相关的疾病，如弗雷泽综合征、与染色体17相关的额颞叶痴呆症（一种帕金森病形式）、利综合征（一种脑病类型）、非典型囊性纤维化、某些神经病理学疾病，包括与Tau蛋白突变相关的阿尔茨海默病、影响SMN（运动神经元存活）基因的肌肉萎缩、与血清素剪接障碍相关的抑郁症，以及全局剪接过程受影响的某些癌症（例如乳腺癌、结肠癌和某些淋巴瘤），以及病毒性疾病，如艾滋病。
• [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA
  申请人：EXPANSION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022055922A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Disclosed herein are compounds that selectively bind an expanded transcribed repeat r(G4C2)exp, prevent sequestration of RNA-binding proteins, and inhibit translation of repeat associated non-ATG (RAN) translation responsible for generation of toxic dipeptide repeats underlying diseases such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and frontotemporal dementia (FTD). The compounds and their pharmaceutical compositions are useful in treating a disease or condition characterized by an expanded G4C2 repeat RNA (r(G4C2)exp), such as ALS and FTD.

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。
• Synthesis, Structure and Characterization of New Olivacine Derivatives and Their Platinum( <scp>II</scp> ) Complexes
  作者：Anna Romaniewska、Ryszard Jasztold‐Howorko、Andrzej Regiec、Tadeusz Lis、Janina Kuduk‐Jaworska

  DOI：10.1002/ejic.200300291

  日期：2003.11

  Three unknown olivacine derivatives (L-OCH3, L-OH, L-OAc) were synthesized according to a procedure that involves only a few steps, and used as ligands in the synthesis of neutral chelate platinum(II) complexes. The ligands, as well as their platinum complexes were spectroscopically characterized with IR, 1H/13C NMR and UV/Vis spectroscopic techniques. The solid state structures of two ligands (L-OCH3

  根据仅涉及几个步骤的程序合成了三种未知的橄榄辛衍生物（L-OCH3、L-OH、L-OAc），并用作合成中性螯合铂 (II) 配合物的配体。配体及其铂配合物通过 IR、1H/13C NMR 和 UV/Vis 光谱技术进行光谱表征。两种配体（L-OCH3、L-OAc）和一种复合物[(L-OCH3)PtCl2]}的固态结构通过X射线衍射确定。配体和复合物的分子结构分析表明，复合导致所研究化合物的联吡啶片段的构象发生变化，并引起其他有趣的影响。在被测晶体中显示出复合物的两个晶体学独立分子，分子内 H…H 距离较短。已使用半经验 PM3 方法分析了配体 L-OCH3 和复合物 [(L-OCH3)PtCl2] 构象行为的结构和能量方面。初步估计了体外抗增殖活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis and Anticancer Activity of New 1-Substituted-6H-pyrido[4,3-b]carbazole Derivatives
  作者：Beata Tylińska、Ryszard Jasztold-Howorko、Henryk Mastalarz、Katarzyna Szczaurska-Nowak、Joanna Wietrzyk

  DOI：10.1002/ardp.200700203

  日期：2008.6

  This study examines the synthesis and cytostatic activity of new 5,6‐dimethyl‐1‐substituted‐6H‐pyrido[4,3‐b]carbazole derivatives. Their structures were confirmed by 1H‐NMR and elemental analysis. Seven of the new compounds were tested by the SRB method in vitro against human lung cancer (A549) and human kidney cancer (A498) cell lines. Biological tests indicated remarkable cytostatic effects of four

  本研究考察了新的 5,6-二甲基-1-取代的-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑衍生物的合成和细胞抑制活性。它们的结构经1H NMR和元素分析证实。七种新化合物通过 SRB 方法在体外针对人肺癌 (A549) 和人肾癌 (A498) 细胞系进行了测试。生物试验表明，与作为参比药物的玫瑰树碱和顺铂相比，所测试的四种化合物具有显着的细胞抑制作用。一种特定的化合物 3c 对 A498 的活性大约是玫瑰树碱的四倍，对 A549 细胞系具有相似活性，并且对两种肿瘤细胞系的活性都优于顺铂。
• Synthesis, Structure, and Cytostatic Properties of New Olivacine Derivatives
  作者：Ryszard Jasztold-Howorko、Alain Croisy、Daniele Carrez、Iwona Jaroszewicz、Anna Nasulewicz、Marzena Pe?czy?ska、Adam Opolski

  DOI：10.1002/ardp.200400893

  日期：2004.11

  Starting from 2‐(6‐methoxy‐1‐methyl‐9H‐carbazol‐2‐yl)ethylamine and 6‐methylpicolinic acid, 9‐methoxy‐5‐methyl‐1‐(6‐methylpyridin‐2‐yl)‐6H‐pyrido[4, 3‐b]carbazole 10 and its 6‐alkylderivatives 12 – 17 were obtained. The newly obtained compounds showed significant cytostatic activity against cultured L1210 cells and high cytotoxicity towards various human tumor cell lines.

  从2-(6-甲氧基-1-甲基-9H-咔唑-2-基)乙胺和6-甲基吡啶甲酸、9-甲氧基-5-甲基-1-(6-甲基吡啶-2-基)-6H-得到吡啶并[4, 3-b]咔唑10及其6-烷基衍生物12-17。新获得的化合物对培养的 L1210 细胞显示出显着的细胞抑制活性，对各种人类肿瘤细胞系具有高细胞毒性。