(2R,3R,7R,11S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-propyl-1,6-dioxatricyclo[8.1.0.0^4,9]undec-4(9)-ene-5,10-dione | 870195-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R,7R,11S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-propyl-1,6-dioxatricyclo[8.1.0.0^4,9]undec-4(9)-ene-5,10-dione
• 英文别名: (1aR,2R,5R,7aS)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-propyl-2,5,6,7a-tetrahydro-1aH-oxireno[2,3-g]isochromene-3,7-dione
• CAS: 870195-76-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅Si
• 分子量: 352.503
• InChiKey: BAQYYZHXMHOKHR-KCXZSRPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,7R,11S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-propyl-1,6-dioxatricyclo[8.1.0.0^4,9]undec-4(9)-ene-5,10-dione 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到EI-1941-2
  参考文献：
  名称：

  EI-1941-1，-2和-3的对映和非对映选择性合成，白介素-1β转化酶抑制剂及其衍生物的生物学特性

  摘要：

  EI-1941-1，-2和-3（白介素-1β转化酶（ICE）抑制剂）的第一个不对称总合成已从手性环氧碘醌11开始，它是我们总合成中的关键中间体尽管未能通过我们假定的生物合成途径合成抑制剂，但我们仍能够通过分子内羧基palpalpalation非对映选择性地合成它们，关键步骤是6-内环化模式，然后消除β-氢化物。对EI-1941-1，-2和-3及其衍生物的生物学特性的研究表明，它们在培养的细胞系统中是有效且有效的ICE抑制剂，其细胞毒性比EI-1941-1和-2的细胞毒性小。

  DOI：

  10.1021/jo0516436
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 (2R,3R,7R,11S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-propyl-1,6-dioxatricyclo[8.1.0.0^4,9]undec-4(9)-ene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的聚酮化合物天然产物（-）-EI-1941-2：新型白介素-1β转化酶（ICE）抑制剂

  摘要：

  对映体的新型生物活性环氧醌天然产物（-）-EI-1941-2的对映选择性合成，显示出有前途的ICE抑制活性，是由易于获得的，由环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物衍生的Chiron合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.086

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Total Synthesis of EI-1941−1, −2, and −3, Inhibitors of Interleukin-1β Converting Enzyme, and Biological Properties of Their Derivatives
  作者：Mitsuru Shoji、Takao Uno、Hideaki Kakeya、Rie Onose、Isamu Shiina、Hiroyuki Osada、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/jo0516436

  日期：2005.11.1

  The first asymmetric total synthesis of EI-1941−1, −2, and −3, inhibitors of the interleukin-1β converting enzyme (ICE), has been accomplished, starting from a chiral epoxy iodoquinone 11, a key intermediate in our total synthesis of epoxyquinols A and B. Despite a failure to synthesize the inhibitors by our postulated biosynthetic route, we were able to diastereoselectively synthesize them via an

  EI-1941-1，-2和-3（白介素-1β转化酶（ICE）抑制剂）的第一个不对称总合成已从手性环氧碘醌11开始，它是我们总合成中的关键中间体尽管未能通过我们假定的生物合成途径合成抑制剂，但我们仍能够通过分子内羧基palpalpalation非对映选择性地合成它们，关键步骤是6-内环化模式，然后消除β-氢化物。对EI-1941-1，-2和-3及其衍生物的生物学特性的研究表明，它们在培养的细胞系统中是有效且有效的ICE抑制剂，其细胞毒性比EI-1941-1和-2的细胞毒性小。
• Total Synthesis of the Interleukin-1β Converting Enzyme Inhibitor EI-1941-2 Using Tandem Oxa-electrocyclization/Oxidation¹
  作者：Andrew S. Kleinke、Chaomin Li、Nicolas Rabasso、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol060954f

  日期：2006.6.1

  The total synthesis of the interleukin-1 beta, converting enzyme inhibitor EI-1941-2 was achieved utilizing tandem oxidation/oxa-electrocyclization/oxidation to access a key alpha-pyrone intermediate. Support for the tandem reaction mechanism was obtained by evaluation of a stepwise oxidation protocol.
• Enantioselective total synthesis of the polyketide natural product (−)-EI-1941-2: a novel interleukin-1β converting enzyme (ICE) inhibitor
  作者：Goverdhan Mehta、Subhrangsu Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.086

  日期：2005.11

  An enantioselective total synthesis of the novel bioactive epoxyquinone natural product (−)-EI-1941-2, exhibiting promising ICE inhibiting activity, has been accomplished from a readily available chiron derived from the Diels–Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone.

  对映体的新型生物活性环氧醌天然产物（-）-EI-1941-2的对映选择性合成，显示出有前途的ICE抑制活性，是由易于获得的，由环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物衍生的Chiron合成的。