3-(二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺 | 925689-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺
• 中文别名: 3-(二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-羧酰胺
• 英文名称: 1-methyl-3-(difluoromethyl)-1H-pyrazole-4-amide
• 英文别名: 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide；3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide；3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide
• CAS: 925689-10-7
• 化学式: C₆H₇F₂N₃O
• mdl: MFCD20696769
• 分子量: 175.138
• InChiKey: XNXCINUKGNQCEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺 在 劳森试剂 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-噻唑羧酰胺作为琥珀酸脱氢酶抑制剂的设计，合成和抗真菌活性评估。

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶（SDH）被认为是发现杀菌剂的有希望的目标。为了继续进行有关发现新型SDH抑制剂作为杀真菌剂的研究，我们设计，合成并评估了新型吡唑-噻唑羧酰胺的抗真菌活性。结果表明，化合物9AC，9bf和9CB表现出优异的体外活性针对纹枯病与EC 50值从1.1到4.9毫克/升，优于商业杀真菌剂的thifluzamide的（EC 50 = 23.1毫克/升）。化合物9cd（EC 50 = 0.8 mg / L）的活性比噻氟酰胺（EC 50= 4.9 mg / L）抵抗核盘菌。化合物9ac表现出有希望的抗茄枯萎病的体内活性（10 mg / L时为90％），优于噻氟酰胺（10 mg / L时为80％）。现场试验表明，化合物9AC具有74.4％对功效纹枯病在4.80克的施用率在第15天的两个连续喷洒后活性成分/667米2，这是接近的溴氟唑菌（83.3％）。此外，分子对接解释了化合物9ac在Rc中的可

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00062
• 作为产物：
  描述：

  3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-噻唑羧酰胺作为琥珀酸脱氢酶抑制剂的设计，合成和抗真菌活性评估。

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶（SDH）被认为是发现杀菌剂的有希望的目标。为了继续进行有关发现新型SDH抑制剂作为杀真菌剂的研究，我们设计，合成并评估了新型吡唑-噻唑羧酰胺的抗真菌活性。结果表明，化合物9AC，9bf和9CB表现出优异的体外活性针对纹枯病与EC 50值从1.1到4.9毫克/升，优于商业杀真菌剂的thifluzamide的（EC 50 = 23.1毫克/升）。化合物9cd（EC 50 = 0.8 mg / L）的活性比噻氟酰胺（EC 50= 4.9 mg / L）抵抗核盘菌。化合物9ac表现出有希望的抗茄枯萎病的体内活性（10 mg / L时为90％），优于噻氟酰胺（10 mg / L时为80％）。现场试验表明，化合物9AC具有74.4％对功效纹枯病在4.80克的施用率在第15天的两个连续喷洒后活性成分/667米2，这是接近的溴氟唑菌（83.3％）。此外，分子对接解释了化合物9ac在Rc中的可

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00062

文献信息

• Method for the Production of N-Substituted (3-Dihalomethyl-1-Methyl-Pyrazole-4-yl) Carboxamides
  申请人：Zierke Thomas

  公开号：US20100174094A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to a process for preparing N-substituted (3-dihalomethylpyrazol-4-yl)carboxamides of the formula (I) in which R 1 is optionally substituted phenyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, R 1a is hydrogen or fluorine, or R 1a together with R 1 is optionally substituted C 3 -C 5 -alkanediyl or C 5 -C 7 -cycloalkanediyl, R 2 is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, X is F or Cl and n is 0, 1, 2 or 3; which comprises A) providing a compound of the formula (II) in which X is F or Cl, Y is Cl or Br and R 2 has one of the meanings given above and B) reacting a compound of the formula (II) with carbon monoxide and a compound of the formula (III) in which R 1 , R 1a and n have one of the meanings given above; in the presence of a palladium catalyst; to intermediates used for the preparation according to the process according to the invention, and also to processes for their preparation.

  本发明涉及一种制备式(I)的N-取代(3-二卤甲基吡唑-4-基)羧酰胺的方法 其中R1是可选的取代苯基或C3-C7环烷基，R1a是氢或氟，或者R1a与R1一起是可选的取代C3-C5-烷二基或C5-C7-环烷二基，R2是C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，X是F或Cl，n为0、1、2或3；包括 A)提供式(II)的化合物 其中X是F或Cl，Y是Cl或Br，R2具有上述给定的含义之一 B)将式(II)的化合物与一氧化碳和式(III)的化合物反应 其中R1、R1a和n具有上述给定的含义之一；在钯催化剂的存在下； 用于根据本发明的方法制备的中间体，以及用于它们的制备的方法。
• [EN] NOVEL HETEROARYL-TRIAZOLE COMPOUNDS AS PESTICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLE-TRIAZOLE UTILISÉS COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021013719A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention relates to novel heteroaryl-triazole compounds of the general formula (I), in which the structural elements R1, R2, R3, R4 and R5 have the meaning given in the description, to formulations and compositions comprising such compounds and for their use in the control of animal pests including arthropods and insects in plant protection and to their use for control of ectoparasites on animals.

  本发明涉及一类新颖的杂芳基-三唑化合物，其通用公式为(I)，其中结构元素R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所述，涉及包含此类化合物的制剂和组合物，以及它们在植物保护中用于控制包括节肢动物和昆虫的动物害虫的应用，以及它们用于控制动物体外寄生虫的应用。
• [EN] HALOGEN SUBSTITUTED DIKETONES, PYRAZOLE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF PYRAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] DICÉTONES SUBSTITUÉES PAR UN HALOGÈNE, COMPOSÉS DE PYRAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2017129759A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention concerns new halogen substituted diketone compounds, new pyrazole compounds, processes for the manufacture of pyrazole compounds and processes for the manufacture of agrochemical or pharmaceutical compounds.

  本发明涉及新的卤代二酮化合物、新的吡唑化合物、制造吡唑化合物的方法以及制造农用化学品或药物化合物的方法。
• [EN] FUNGICIDAL ALKYL-SUBSTITUTED 2-[2-CHLORO-4-(4-CHLORO-PHENOXY)-PHENYL]-1-[1,2,4]TRIAZOL-1-YL-ETHANOL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS FONGICIDES DE 2-[2-CHLORO-4-(4-CHLORO-PHÉNOXY)-PHÉNYL]-1-[1,2,4]TRIAZOL-1-YL-ÉTHANOL SUBSTITUÉ PAR ALKYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013010862A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to the use of alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds of formula I as defined in the description, and the N-oxides, and salts thereof for combating harmful fungi and seed coated with at least one such compound. The invention also relates to novel alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds, processes and intermediates for preparing these compounds and also to compositions comprising at least one such compound.

  本发明涉及将公式I中定义的烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)-苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物以及其N-氧化物和盐用于对抗有害真菌和至少包含一种这种化合物的种子。该发明还涉及新颖的烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)-苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物，用于制备这些化合物的工艺和中间体，以及包含至少一种这种化合物的组合物。
• [EN] N-(CYCLOPROPYLMETHYL)-5-(METHYLSULFONYL)-N-{1-[1-(PYRIMIDIN-2-YL)-1H-1,2,4-TRIAZOL-5-YL]ETHYL}BENZAMIDE DERIVATIVES AND THE CORRESPONDING PYRIDINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PESTICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(CYCLOPROPYLMÉTHYL)-5-(MÉTHYLSULFONYL)-N-{1-[1-(PYRIMIDIN-2-YL)-1H-1,2,4-TRIAZOL-5-YL]ÉTHYL}BENZAMIDE ET DÉRIVÉS DE PYRIDINE-CARBOXAMIDE CORRESPONDANTS UTILISÉS EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019197468A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to N-(cyclopropylmethyl)-5-(methylsulfonyl)-N-1-[1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}benzamide derivatives and the corresponding pyridine-carboxamide derivatives as well as related compounds of the general formula (I), to formulations and compositions comprising such compounds and to their use in the control of animal pests including arthropods and insects in plant protection and to such compounds for use in controlling ectoparasites on animals. (I)

  这项发明涉及N-(环丙基甲基)-5-(甲磺酰基)-N-1-[1-(嘧啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]乙基}苯甲酰衍生物及相应的吡啶-羧酰胺衍生物，以及一般式(I)的相关化合物，以及包含这些化合物的配方和组合物，以及它们在植物保护中用于控制包括节肢动物和昆虫在内的动物害虫的用途，以及用于控制动物体表寄生虫的这些化合物的用途。 (I)