7-isopropoxy-5-methoxy-1,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-3,6-dihydro-pyrrolo[2,3-c]carbazole | 864816-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-isopropoxy-5-methoxy-1,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-3,6-dihydro-pyrrolo[2,3-c]carbazole
• 英文别名: 5-methoxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-7-propan-2-yloxy-6H-pyrrolo[2,3-c]carbazole
• CAS: 864816-24-0
• 化学式: C₄₁H₄₀N₂O₅
• 分子量: 640.779
• InChiKey: UCWOMEFTGKCDAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropoxy-5-methoxy-1,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-3,6-dihydro-pyrrolo[2,3-c]carbazole 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-(4-methoxyphenethyl)-3,6-dihydro-5-methoxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrolo[2,3-c]carbazol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  端粒酶抑制剂 Dictyodendrin B、C 和 E 的总合成

  摘要：

  描述了吡咯并 [2,3-c] 咔唑生物碱 dictyodendrin B (2)、C (3) 和 E (5) 的简洁和灵活的全合成。这些海洋来源的多环端粒酶抑制剂源自常见的中间体 18，该中间体通过包含 TosMIC 环加成的序列以多克规模制备，并形成吡咯 A 环，钛诱导的还原性氧代酰胺偶联反应生成相邻的吲哚核，以及光化学 6pi 电环化/芳构化串联，以形成吡咯并咔唑核。将 18 转化为 dictyodendrin C 需要选择性操作侧保护基团并用过氧化亚胺酸氧化以形成目标的乙烯基苯醌核心。锌诱导的三氯乙基硫酸酯的还原裂解然后完成了 3 的第一次全合成。其亲属 2 和 5 也源自化合物 18，通过吡咯实体的选择性溴化，然后分别通过金属 - 卤素交换或交叉偶联化学制备得到的溴化物 27。在这方面特别值得注意的是通过钯催化的苄基交叉偶联反应生成非常不稳定的 dictyodendrin E 对醌甲基基序，然后用

  DOI：

  10.1021/ja0617800
• 作为产物：
  描述：

  7-isopropoxy-2-[methoxy-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3-{4-(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrol-3-yl}-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 、 硝基苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到7-isopropoxy-5-methoxy-1,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-3,6-dihydro-pyrrolo[2,3-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Dictyodendrin B 的全合成

  摘要：

  已经报道了 dictyodendrin B (1) 的简明全合成，这是一种稀有的海洋生物碱，具有良好的端粒酶抑制活性。所选路线的关键步骤是由低价钛（来自 TiCl3 和 KC8）介导的酮酰胺 11 还原环化为吲哚 12，然后在 Pd/C 和硝基苯存在下进行光化学 6pi 电环化以实现最初形成的产物伴随脱氢/芳构化。对所得吡咯并咔唑 13 进行区域选择性溴化，然后进行锂/溴交换，并用在 C2 处安装侧链的对甲氧基苯甲醛对所得有机锂物质进行猝灭。将如此获得的苯甲醇 15 氧化为酮 17 最好用催化量的四正丙基过钌酸铵 (TPAP) 和 N-甲基吗啉-N-氧化物 (NMO) 在稀 CH2Cl2 溶液中进行，以避免形成过量的不对称二聚体 16. 酮 17 通过用 BCl3 选择性裂解异丙醚、在三氯乙基氯硫酸酯的帮助下引入硫酸盐部分、所有侧甲醚基团的脱保护以及最终还原裂解三氯乙酯部分。由此形成的合成

  DOI：

  10.1021/ja0541175

文献信息

• Total Synthesis of Dictyodendrin B
  作者：Alois Fürstner、Mathias M. Domostoj、Bodo Scheiper

  DOI：10.1021/ja0541175

  日期：2005.8.24

  concomitant dehydrogenation/aromatization of the product initially formed. Regioselective bromination of the resulting pyrrolocarbazole 13 followed by lithium/bromine exchange and quenching of the resulting organolithium species with p-methoxybenzaldehyde installed the side chain at C2. Oxidation of the benzylic alcohol 15 thus obtained to ketone 17 was best achieved with catalytic amounts of tetra-n-propylammonium

  已经报道了 dictyodendrin B (1) 的简明全合成，这是一种稀有的海洋生物碱，具有良好的端粒酶抑制活性。所选路线的关键步骤是由低价钛（来自 TiCl3 和 KC8）介导的酮酰胺 11 还原环化为吲哚 12，然后在 Pd/C 和硝基苯存在下进行光化学 6pi 电环化以实现最初形成的产物伴随脱氢/芳构化。对所得吡咯并咔唑 13 进行区域选择性溴化，然后进行锂/溴交换，并用在 C2 处安装侧链的对甲氧基苯甲醛对所得有机锂物质进行猝灭。将如此获得的苯甲醇 15 氧化为酮 17 最好用催化量的四正丙基过钌酸铵 (TPAP) 和 N-甲基吗啉-N-氧化物 (NMO) 在稀 CH2Cl2 溶液中进行，以避免形成过量的不对称二聚体 16. 酮 17 通过用 BCl3 选择性裂解异丙醚、在三氯乙基氯硫酸酯的帮助下引入硫酸盐部分、所有侧甲醚基团的脱保护以及最终还原裂解三氯乙酯部分。由此形成的合成
• Formal Syntheses of Dictyodendrins B, C, and E by a Multi-Substituted Indole Synthesis
  作者：Junichiro Yamaguchi、Akira Kabuki

  DOI：10.1055/a-1786-9881

  日期：2022.11

  concise synthesis of dictyodendrins, we planned to capitalize on our previously developed multi-substituted indole synthesis. By using this method along with two C–H functionalizations, formal syntheses of dictyodendrins B, C, and E were achieved.

  dictyondendrins 是海洋生物碱家族，具有高度取代的吡咯并[2,3- c ]咔唑核。这种核心结构可以看作是一个多取代的吲哚和苯胺部分。为了实现简明合成木松柏素，我们计划利用我们之前开发的多取代吲哚合成。通过使用这种方法以及两个 C-H 官能化，实现了木松素 B、C 和 E 的正式合成。
• Total Syntheses of the Telomerase Inhibitors Dictyodendrin B, C, and E
  作者：Alois Fürstner、Mathias M. Domostoj、Bodo Scheiper

  DOI：10.1021/ja0617800

  日期：2006.6.1

  Concise and flexible total syntheses of the pyrrolo[2,3-c]carbazole alkaloids dictyodendrin B (2), C (3), and E (5) are described. These polycyclic telomerase inhibitors of marine origin derive from the common intermediate 18 which was prepared on a multigram scale by a sequence comprising a TosMIC cycloaddition with formation of the pyrrole A-ring, a titanium-induced reductive oxoamide coupling reaction

  描述了吡咯并 [2,3-c] 咔唑生物碱 dictyodendrin B (2)、C (3) 和 E (5) 的简洁和灵活的全合成。这些海洋来源的多环端粒酶抑制剂源自常见的中间体 18，该中间体通过包含 TosMIC 环加成的序列以多克规模制备，并形成吡咯 A 环，钛诱导的还原性氧代酰胺偶联反应生成相邻的吲哚核，以及光化学 6pi 电环化/芳构化串联，以形成吡咯并咔唑核。将 18 转化为 dictyodendrin C 需要选择性操作侧保护基团并用过氧化亚胺酸氧化以形成目标的乙烯基苯醌核心。锌诱导的三氯乙基硫酸酯的还原裂解然后完成了 3 的第一次全合成。其亲属 2 和 5 也源自化合物 18，通过吡咯实体的选择性溴化，然后分别通过金属 - 卤素交换或交叉偶联化学制备得到的溴化物 27。在这方面特别值得注意的是通过钯催化的苄基交叉偶联反应生成非常不稳定的 dictyodendrin E 对醌甲基基序，然后用