1-{[Benzoyloxy-(2-chloro-allyl)-carbamoyl]-methyl}-3-ethyl-6-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester | 881897-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[Benzoyloxy-(2-chloro-allyl)-carbamoyl]-methyl}-3-ethyl-6-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-[2-[benzoyloxy(2-chloroprop-2-enyl)amino]-2-oxoethyl]-3-ethyl-6-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 881897-29-6
• 化学式: C₂₂H₂₄ClNO₆
• 分子量: 433.889
• InChiKey: NJHRNDUDLSEABF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[Benzoyloxy-(2-chloro-allyl)-carbamoyl]-methyl}-3-ethyl-6-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-aspidospermidine的短总合成。

  摘要：

  从酰胺基开始的级联自由基环化已经用于构建（+/-）-aspidospermidine。还开发了这种方法来制备三轮车，其骨架包含在百草碱生物碱中。

  DOI：

  10.1021/ol052749q
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 5-ethyl-2-methoxy-1-(tert-butoxycarbonylmethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-{[Benzoyloxy-(2-chloro-allyl)-carbamoyl]-methyl}-3-ethyl-6-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-aspidospermidine的短总合成。

  摘要：

  从酰胺基开始的级联自由基环化已经用于构建（+/-）-aspidospermidine。还开发了这种方法来制备三轮车，其骨架包含在百草碱生物碱中。

  DOI：

  10.1021/ol052749q

文献信息

• A Short Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine
  作者：Lisa A. Sharp、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol052749q

  日期：2006.3.2

  A cascade radical cyclization starting from an amidyl radical has been used for the construction of (+/-)-aspidospermidine. This approach has also been developed for the preparation of a tricycle whose framework is contained in the stemona alkaloids.

  从酰胺基开始的级联自由基环化已经用于构建（+/-）-aspidospermidine。还开发了这种方法来制备三轮车，其骨架包含在百草碱生物碱中。