[(1E,3S,4R,5E,10R)-10-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methylundeca-1,5-dienyl]boronic acid | 885218-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1E,3S,4R,5E,10R)-10-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methylundeca-1,5-dienyl]boronic acid
• CAS: 885218-91-7
• 化学式: C₂₃H₃₇BO₇
• 分子量: 436.354
• InChiKey: FYUJAMCLRZUXTK-JIBXLSATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E,3S,4R,5E,10R)-10-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methylundeca-1,5-dienyl]boronic acid 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯胂 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 thallium (I) ethoxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 (+)-tubelactomicin A
  参考文献：
  名称：

  全合成抗结核内酯抗生素（+）-tubelactomicin A

  摘要：

  （+）-Tubelactomicin A（1），一种抗结核内酯，是通过分子内Diels-Alder反应，Suzuki-Miyaura偶联反应由（S）-香茅醇（2）和2-脱氧-1-核糖内酯（18）合成的。椎名宏观内化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.140
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-L-苏式-戊糖酸 gamma-内酯 在 palladium dichloride 正丁基锂 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 儿萘酚硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.34h， 生成 [(1E,3S,4R,5E,10R)-10-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methylundeca-1,5-dienyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成抗结核内酯抗生素（+）-tubelactomicin A

  摘要：

  （+）-Tubelactomicin A（1），一种抗结核内酯，是通过分子内Diels-Alder反应，Suzuki-Miyaura偶联反应由（S）-香茅醇（2）和2-脱氧-1-核糖内酯（18）合成的。椎名宏观内化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.140

文献信息

• Total synthesis of an antitubercular lactone antibiotic, (+)-tubelactomicin A
  作者：Seijiro Hosokawa、Masashi Seki、Hisato Fukuda、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.140

  日期：2006.4

  (+)-Tubelactomicin A (1), an antitubercular lactone, has been synthesized from (S)-citronellol (2) and 2-deoxy-l-ribonolactone (18) through intramolecular Diels–Alder reaction, Suzuki–Miyaura coupling, and Shiina macrolactonization.

  （+）-Tubelactomicin A（1），一种抗结核内酯，是通过分子内Diels-Alder反应，Suzuki-Miyaura偶联反应由（S）-香茅醇（2）和2-脱氧-1-核糖内酯（18）合成的。椎名宏观内化。