3-(二甲基氨基)-1-(4-羟基苯基)丙烷-1-酮盐酸盐 | 2125-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(二甲基氨基)-1-(4-羟基苯基)丙烷-1-酮盐酸盐
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-(p-hydroxyphenyl)-1-propanone hydrochloride
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)-N,N-dimethyl-3-oxo-1-propanamine hydrochloride；3-dimethylamino-1-(4-hydroxy-phenyl)-propan-1-one; hydrochloride；3-Dimethylamino-1-(4-hydroxy-phenyl)-propan-1-on; Hydrochlorid；p-Hydroxy-β-dimethylaminopropiophenon；4′-hydroxy-3-(dimethylamino)-propiophenone hydrochloride；3-(dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone hydrochloride；3-(4-hydroxyphenyl)-N,N-dimethyl-3-oxo-1-propanaminium chloride；[3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl]-dimethylazanium;chloride
• CAS: 2125-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: IMFSZDLAAPZFDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温且干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)-1-(4-羟基苯基)丙烷-1-酮盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Dimmock; Shyam; Smith, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 7, p. 467 - 470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 盐酸二甲胺 、 对羟基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-(二甲基氨基)-1-(4-羟基苯基)丙烷-1-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种新型广谱抗真菌剂：1-(4-Biphenylyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propanone

  摘要：

  通过咪唑与3-二甲氨基-1-（取代芳基）-1-丙酮盐酸盐的N-烷基化合成一系列（1-取代芳基）-3-（1H-咪唑-1-基）-1-丙酮（酮曼尼希碱）。第二系列 N1 取代的咪唑是通过使用 NaBH4 还原前一系列中咪唑-酮的羰基官能团而获得的。评估了所有化合物对 16 种念珠菌的抗真菌活性，3-(1H-咪唑-1-基)-1-(4-联苯基)-1-丙酮作为广谱抗真菌剂出现。几种 3-(1H-咪唑-1-基)-1-(2'-(取代苄基)氧基苯基)-1-丙酮对克菲尔念珠菌也有活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200287

文献信息

• Synthesis of 4-(3-oxo-3-phenylpropyl)morpholin-4-ium chloride analogues and their inhibitory activities of nitric oxide production in lipopolysaccharide-induced BV2 cells
  作者：Sung-Hwa Yoon、Eunhwa Lee、Duk-Yeon Cho、Hyun Myung Ko、Ha Yeon Baek、Dong-Kug Choi、Eunha Kim、Ju-Young Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127780

  日期：2021.3

  analogue, inhibited nitric oxide (NO) production, in this paper, various substituted benzene analogues with morpholine hydrochloride of 2 were synthesized and their inhibitory effects on NO production in lipopolysaccharide (LPS)-induced BV2 cells were tested. Among the synthesized compounds, 2-trifluoromethyl analogue 16n (IC50 = 8.6 μM) showed a significantly higher inhibitory activity than that of the

  根据我们之前的报道，3-morpholino-1-phenylpropan-1-one 2是氟西汀的简化吗啉类似物之一，可抑制一氧化氮 (NO) 的产生，在本文中，本文合成了各种取代苯类似物与盐酸吗啉的2并测试了它们对脂多糖 (LPS) 诱导的 BV2 细胞中 NO 产生的抑制作用。在合成的化合物中，2-三氟甲基类似物16n (IC 50  = 8.6 μM) 显示出比母体化合物2a (IC 50  > 50 μM)显着更高的抑制活性，并且剂量依赖性地抑制 NO 产生而没有细胞毒性。化合物16n还在 2、10 和 20 μM 浓度下抑制 LPS 诱导的 BV2 细胞中 iNOS 的表达。这些结果表明，化合物16n通过抑制 iNOS 的表达来抑制 NO 的产生，并且可以用作开发新的 NO 产生抑制剂的先导结构。
• Utility of Ketonic Mannich Bases in Synthesis of Some New Functionalized 2-Pyrazolines
  作者：Elsayed M. Afsah、Eman M. Keshk、Abdel-Rahman H. Abdel-Rahman、Najla F. Jomah

  DOI：10.1002/jhet.3055

  日期：2018.1

  piperazine to give 13. N‐Nitrosation of the sec‐Mannich bases 15a–d followed by reductive cyclization affords 2‐pyrazolines 17a–d. The keto base 14b has been used for the synthesis of 2‐pyrazolines having a phenolic Mannich base at C‐3 and its reaction with 3,5‐dimethyl‐1H‐pyrazole affords 23. The alkylation of 3‐methyl‐1‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐one with the bis(Mannich base) 25 was investigated.

  苯乙烯基酮基曼尼希碱2已被用作合成2-吡唑啉的前体，2-吡唑啉在C-3处具有碱性侧链，在C-5处具有酚类曼尼希碱。用苯肼处理双（苯乙烯基酮基）6a和8a得到双（3-官能化的2-吡唑啉）7和9。苯乙烯基酮基10和4-氨基安替比林之间的氨基转移反应生成12，后者与哌嗪反应生成13。Ñ所述的-Nitrosation秒-Mannich碱基15A - d随后还原性环化，得到2-吡唑啉17a – d。酮基14b已用于合成在C-3处具有酚类曼尼希碱的2-吡唑啉，并与3,5-二甲基-1 H-吡唑反应得到23。研究了3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮与双（曼尼希碱）25的烷基化反应。
• N-Alkylation of benzimidazoles with ketonic Mannich bases and the reduction of the resulting 1-(3-oxopropyl)benzimidazoles
  作者：Gheorghe Roman

  DOI：10.2478/s11532-012-0062-x

  日期：2012.10.1

  position 2, and 5,6-dimethylbenzimidazole have been alkylated at N 1 with ketonic Mannich bases derived from acetophenones, acetylnaphthalenes, 2-acetylthiophene and 1-tetralone to afford a series of novel 1-(3-oxopropyl)benzimidazoles. The reduction of these transamination products with NaBH4 in methanol produced the corresponding 1-(3-hydroxypropyl)benzimidazoles in excellent yields.

  苯并咪唑，在2位被不同取代的苯并咪唑和5,6-二甲基苯并咪唑已在 N 1被衍生自苯乙酮，乙酰萘，2-乙酰基噻吩和1-四氢萘酮的酮基曼尼希碱烷基化， 从而制得一系列新型的1-（3-氧代丙基） ）苯并咪唑 在甲醇中用NaBH 4还原这些氨基转移产物可产生相应的1-（3-羟丙基）苯并咪唑类，产率很高。
• Macrocyclic Metal Complexes Bearing Rigid Polyaromatic Ligands: Synthesis and Catalytic Activity
  作者：Koji Yamamoto、Kazuki Higuchi、Masahiro Ogawa、Hiromitsu Sogawa、Shigeki Kuwata、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Toshikazu Takata

  DOI：10.1002/asia.201901561

  日期：2020.2.3

  We synthesised palladium and platinum complexes possessing cyclic and acyclic pincer-type polyaromatic ligands and investigated their structural effect on the catalysis. The pincer-type bis(6-arylpyridin-2-yl)benzene skeleton was constructed via Kröhnke pyridine synthesis under transition metal-free conditions on gram-scale quantity. Ligand structure significantly influenced catalytic activity toward

  我们合成了具有环状和无环钳型聚芳族配体的钯和铂配合物，并研究了其对催化作用的结构。在无过渡金属的条件下，通过克伦克吡啶合成，以克级量构建了钳型双（6-芳基吡啶-2-基）苯骨架。尽管配体不依赖于这些配合物的构象和电子性质，但配体结构显着影响了其对铂催化的二苯基乙炔氢化硅烷化的催化活性。
• Mannich Bases as Synthetic Intermediates: Convenient Synthesis of Functionalized 1,2,4-Triazepines, 1,4-Diazepines and 1,5-Diazocines
  作者：Elsayed M. Afsah、Eman M. Keshk、Abdel-Rahman H. Abdel-Rahman、Najla F. Jomah

  DOI：10.1515/znb-2011-0605

  日期：2011.6.1

  cinnamaldehyde afforded the 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2,4-triazepines 8a, b. Mannich reaction with 4-(p-hydroxyphenyl)-tetrahydro-1,2,4-triazepine 3d afforded the Mannich bases 9, 10 and 11. The reaction of 1b with o-phenylenediamine leads to the 1,5-benzodiazepine 13. The new tetrahydro- 1,4-diazepine and tetrahydro-1,5-diazocine Mannich bases 15 and 17 were obtained from 1b and ethylenediamine or 1,3-diaminopropane

  酮式曼尼希碱 1a、b 和芳基伯胺之间的氨基转移产生一系列酮式 sec-曼尼希碱 2a - h。通过用甲醛处理 2 的芳基腙，已经合成了多种四氢-1,2,4-三氮杂 3a-f。与 2b 的苯磺酰腙的类似反应得到 4。3-苯乙烯基-2H-1,2,4-三氮杂 5 由 2a 的苯腙和肉桂醛得到。用甲醛和肉桂醛处理 4-甲氧基苯乙烯基酮基 7 的芳基腙得到 3,4,5,6-四氢-2H-1,2,4-三氮杂 8a、b。与 4-(对羟基苯基)-四氢-1,2,4-三氮杂 3d 的曼尼希反应得到曼尼希碱 9、10 和 11。1b 与邻苯二胺的反应得到 1,5-苯二氮卓 13。新的四氢-1,4-二氮杂和四氢-1，5-重氮辛曼尼希碱 15 和 17 分别从 1b 和乙二胺或 1,3-二氨基丙烷中获得。双(哌啶)衍生物19由1a和1,3-二氨基丙烷得到。作为合成中间体的图形抽象曼尼希碱：功能化 1,2,4-三氮杂、1