3-(二甲基氨基)-4'-溴苯丙酮 | 2138-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(二甲基氨基)-4'-溴苯丙酮
• 英文名称: 1-(4-bromo-phenyl)-3-dimethylamino-propan-1-one
• 英文别名: β-Dimethylamino-p-brom-propiophenon；1-(4-Bromophenyl)-3-(dimethylamino)propan-1-one
• CAS: 2138-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• mdl: MFCD00456294
• 分子量: 256.142
• InChiKey: RSRQDUSONVRSMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

制备方法与用途

一种新型的小分子ALDH抑制剂，其对ALDH1A1、ALDH2和ALDH3A1的IC50值分别为600纳摩尔、800纳摩尔和1000纳摩尔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)-4'-溴苯丙酮 在 正丁基锂 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 泽麦定
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Antidepressant Zimelidine and Related 3-(4-Bromophenyl)-3-(3-pyridyl)allylamines. Correlation of their Configurations.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.36b-0091
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(二甲基氨基)-4'-溴苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  炔酮还原加氢胺化无金属合成β-氨基酮

  摘要：

  本研究描述了一种在非常温和的无金属条件下通过炔烃的还原加氢胺化合成 β-氨基酮的级联方法。它允许炔酮和胺快速转化为相应的β-氨基酮，具有广泛的底物范围和多种功能。这种简单易行的反应过程可成功应用于普罗克生和普罗哌卡因的合成，为合成具有β-氨基酮骨架的药物分子提供了潜在的选择。

  DOI：

  10.1039/d2cc00169a

文献信息

• Towards practical earth abundant reduction catalysis: design of improved catalysts for manganese catalysed hydrogenation
  作者：Magnus B. Widegren、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c9cy01601e

  日期：——

  Manganese catalysts derived from tridentate P,N,N ligands can be activated easily using weak bases for both ketone and ester hydrogenations. Kinetic studies indicate the ketone hydrogenations are 0th order in acetophenone, positive order in hydrogen and 1st order in the catalyst. This implies that the rate determining step of the reaction was the activation of hydrogen. New ligand systems with varying

  源自三齿P，N，N配体的锰催化剂可以使用弱碱轻松地活化，以进行酮和酯的加氢反应。动力学研究表明，酮氢化在苯乙酮中为0级，在氢中为正级，在催化剂中为1级。这暗示该反应的速率确定步骤是氢的活化。研究了具有不同供体强度的新型配体体系，这可能使氢活化显着更有效。这些动力学研究的结果是，发现了一种相对于母体系统而言，苯乙酮氢化反应的初始转换频率提高了约3倍的催化剂。酯加氢和酮转移加氢（异丙醇作为还原剂）对于底物和催化剂都是第一级的。动力学研究还获得了对催化剂稳定性的了解，并确定了在整个催化反应中催化剂稳定的工作范围（以及仍然可以实现高收率的更大的工作范围）。新的更具活性的催化剂将富电子膦与富电子吡啶结合使用，能够在65°C的条件下使用低至0.01 mol％的催化剂氢化苯乙酮。总之，描述了还原21种酮和15种酯的方案。将富电子膦与富电子吡啶结合使用能够在低至65°C的条件下使用低至0.01 mol％的
• Design, synthesis and biological evaluation of novel triaryldimethylaminobutan-2-ol derivatives against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ping Liu、Shiyong Fan、Bin Wang、Ruiyuan Cao、Xiaokui Wang、Song Li、Yu Lu、Wu Zhong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104054

  日期：2020.9

  Bedaquiline (TMC207), a typical diarylquinoline anti-tuberculosis drug, has been approved by FDA to specifically treat MDR-TB. Herein we describe design, synthesis, and in vitro biological evaluation against Mycobacterium tuberculosis of a series of triaryldimethylaminobutan-2-ol derivatives obtaining from the structural modification of TMC207. Compounds 23, 25, 28, 32, 39 and 43 provided superior

  Bedaquiline（TMC207）是一种典型的二芳基喹啉抗结核药，已被FDA批准用于治疗MDR-TB。在这里，我们描述了从TMC207的结构修饰获得的一系列三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物的抗结核分枝杆菌的设计，合成和体外生物学评价。化合物23，25，28，32，39和43提供优于比阳性对照抗分枝杆菌活性的PC01，其示出了相同的结构，并包含TMC207。化合物16，20，29，34，37，45和47表现出相似的活性的阳性对照PC01。最重要的是，该系列化合物显示出优异的抗XDR-Mtb活性。急性毒性的结果表明，这类三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物应分级为低。进一步的SAR分析表明，较大的空间体积的三芳基和1-萘基上的7-Br，3-OCH 3是至关重要的。
• Mechanism of pyrazoline formation from the reactions of substituted hydrazines and Mannich bases
  作者：F. L. Scott、S. A. Houlihan、D. F. Fenton

  DOI：10.1039/j39710000080

  日期：——

  amidinohydrazone dinitrates. These substituted hydrazones do not display hydrazine anchimerism to form pyrazolines, probably because they exist in the wrong geometric form. The suggested mechanism for pyrazoline formation involves elimination from the Mannich base to form a vinyl ketone, which then forms a hydrazone (of the right configuration); subsequently this cyclises to the pyrazoline.

  与曼尼希碱氨基胍硝酸盐反应，ARCO·CH 2 ·CH 2 ·NME 2形成，这取决于pH值，二β酮基肼，1-脒基Δ 2个-pyrazolines，或amidinohydrazone dinitrates。这些取代的不显示肼嵌合现象而形成吡唑啉，可能是因为它们以错误的几何形式存在。建议的吡唑啉形成机理涉及从曼尼希碱中消除形成乙烯基酮，然后形成vinyl（构型正确）。随后，该环化成吡唑啉。
• Novel domino products from the reaction of phenyl vinyl ketone and its derivatives with cyclic ketones
  作者：H Surya Prakash Rao、K Jeyalakshmi、S.P Senthilkumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00091-1

  日期：2002.3

  Reaction of phenyl vinyl ketone with cyclopentanone under thermal conditions resulted in novel domino products, 1,5,9-triketones along with the expected 1,5-diketones. The 1,5,9-triketones were formed via a Michael–Michael-rearrangement pathway. On the other hand, reaction under basic conditions furnished a spiro[4.5]decanone, formed by domino pathways involving Michael–Michael-aldol condensation reactions

  苯基乙烯基酮与环戊酮在热条件下的反应产生了新的多米诺骨牌产品1,5,9-三酮以及预期的1,5-二酮。1,5,9-三酮是通过迈克尔-迈克尔重排途径形成的。另一方面，在基本条件下的反应提供了螺[4.5]癸酮，它是由涉及迈克尔-迈克尔-奥尔多缩合反应的多米诺途径形成的。微波介导的1,5,9-三酮的还原胺化-环化反应提供了全氢环戊四[ ij ]喹啉嗪衍生物。
• Further exploration of 1-{2-[Bis-(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl}piperazine (GBR 12909): role of N-aromatic, N-heteroaromatic, and 3-oxygenated N-phenylpropyl substituents on affinity for the dopamine and serotonin transporter
  作者：David Lewis、Ying Zhang、Thomas Prisinzano、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00108-2

  日期：2003.4

  N-phenylpropyl derivatives of 1-(2-benzhydryloxyethyl)-piperazine and 1-[2-[bis-(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]piperazine, analogues of GBR 12909 (1a) and 12935 (1b), was synthesized and examined for their dopamine (DAT) and serotonin (SERT) transporter binding properties. One of these compounds, racemic 3-[4-(2-benzhydryloxyethyl)piperazin-1-yl]-1-(3-fluorophenyl)-propan-1-ol (33), had DAT affinity as good as

  1-（2-苯甲酰氧基乙基）-哌嗪和1- [2- [双-（双-（4-氟苯基）甲氧基]乙基]哌嗪的一系列N-芳族，N-杂芳族和氧化的N-苯基丙基衍生物，GBR的类似物合成了12909（1a）和12935（1b）并检查了它们的多巴胺（DAT）和血清素（SERT）转运蛋白结合特性。这些化合物中的一种，即外消旋的3- [4-（2-苯甲氧基氧基乙基）哌嗪-1-基] -1-（3-氟苯基）-丙-1-醇（33），其DAT亲和力与或优于，GBR 12909和12935，并且比GBR化合物对SAT的DAT更具选择性。反式（43）和顺式（47）（+/-）-2-（4- [2- [双-（4-氟苯基）-甲氧基]乙基]哌嗪-1-基甲基）-6-甲氧基- 1,2,3,4-四氢萘-1-醇具有相对较好的SERT选择性，并且对SERT也具有很高的亲和力。