(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxo-5-phenylpentanoic acid | 183379-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxo-5-phenylpentanoic acid
• 英文别名: Boc-δOPhe-OH；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 183379-53-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: ADXFKSIEFXLVID-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxo-5-phenylpentanoic acid 、 H-Aib-Leu-Phe-NHiPr 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 以85%的产率得到Boc-δOPhe-Aib-Leu-Phe-NHiPr
  参考文献：
  名称：

  含氧代氨基酸的肽的合成及其晶体学分析。

  摘要：

  天然氨基酸中不存在分离的不带电荷的氢键受体，例如醛或酮基的羰基官能团。虽然谷氨酰胺和天冬酰胺是已知的，通过在其侧链酰胺羰基氢键，它们还具有酰胺 NH 2基团，其可以充当氢键供体。这使得对含氧代残基，侧链具有分离的羰基的肽的结构研究变得有趣。在这里，我们报道了δ-和ε-氧代氨基酸的合成及其作为N端残基掺入寡肽的过程。使用X射线晶体学对生成的oxo肽进行了广泛的研究，以了解肽晶体中oxo基提供的相互作用。我们发现，氧代基团能够为肽提供额外的氢键结合机会，从而导致晶体间的分子间相互作用增加。因此，该研究为利用羰基残基在合成肽中引入分子间相互作用提供了途径。

  DOI：

  10.1002/psc.3148
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxo-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含氧代氨基酸的肽的合成及其晶体学分析。

  摘要：

  天然氨基酸中不存在分离的不带电荷的氢键受体，例如醛或酮基的羰基官能团。虽然谷氨酰胺和天冬酰胺是已知的，通过在其侧链酰胺羰基氢键，它们还具有酰胺 NH 2基团，其可以充当氢键供体。这使得对含氧代残基，侧链具有分离的羰基的肽的结构研究变得有趣。在这里，我们报道了δ-和ε-氧代氨基酸的合成及其作为N端残基掺入寡肽的过程。使用X射线晶体学对生成的oxo肽进行了广泛的研究，以了解肽晶体中oxo基提供的相互作用。我们发现，氧代基团能够为肽提供额外的氢键结合机会，从而导致晶体间的分子间相互作用增加。因此，该研究为利用羰基残基在合成肽中引入分子间相互作用提供了途径。

  DOI：

  10.1002/psc.3148

文献信息

• Enantioselective Cp ^x Rh ^III ‐Catalyzed Carboaminations of Acrylates
  作者：Coralie Duchemin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202006149

  日期：2020.8.10

  Enantioselective carboaminations of olefins constitute an attractive strategy for a rapid increase in molecular complexity from readily available starting materials. Reported here is an intermolecular asymmetric carboamination of acrylates using rhodium(III)‐catalyzed alkenyl C−H activations of N‐enoxysuccinimides to generate the nitrogen and carbon portion for the transfer. A rhodium complex equipped

  烯烃的对映选择性碳氨基化构成了一种从容易获得的起始原料中迅速增加分子复杂性的有吸引力的策略。此处报道的是丙烯酸酯的分子间不对称碳氨化反应，是通过铑（III）催化的N-烯氧基琥珀酰亚胺的烯基CH活化生成的氮和碳部分进行转移的。配备了量身定制的庞大的三取代手性Cp x配体的铑配合物可确保碳氨化的化学选择性以及高水平的对映体诱导作用。该转化反应可在环境温度下在温和的反应条件下进行，并能以良好的收率和> 99.5：0.5的优异对映体比率获得各种α-氨基酯。
• Process for Preparation of Nonnatural Amino Acid and Intermediate Thereof
  申请人：Ishii Yutaka

  公开号：US20070208180A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  A process for the preparation of a nonnatural amino acid represented by the following formula (C): which is characterized by reacting a compound represented by the following formula (A1), a compound represented by the following formula (A2) and a compound represented by the following formula (A3) (step 1): to form a compound represented by the following formula (B): and then subjecting the compound (B) to deprotection of protective groups of carboxyl groups and to decarboxylation (wherein X 1 and X 2 are a leaving group, R 1 is an aromatic group, an unsaturated heterocyclic group, or R 6 CO group, R 2 and R 3 are a protected carboxyl group, R 4 is a protected amino group, R 5 is hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic group, or a heterocyclic group, R 6 is an aromatic group or an unsaturated heterocyclic group, etc., and p, q and r are an integer of 0 to 10).

  一种制备以下式(C)所表示的非天然氨基酸的方法，其特征在于将以下式(A1)、以下式(A2)和以下式(A3)所表示的化合物进行反应（步骤1）：以形成以下式(B)所表示的化合物，然后将化合物(B)进行羧基保护基的去保护和脱羧作用（其中X1和X2是离去基，R1是芳香基、不饱和杂环基或R6CO基，R2和R3是保护羧基，R4是保护氨基，R5是氢原子、脂肪烃基、芳香基或杂环基，R6是芳香基或不饱和杂环基等，p、q和r是0到10的整数）。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF NONNATURAL AMINO ACIDS AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP1739077A1

  公开（公告）日：2007-01-03

  A process for the preparation of a nonnatural amino acid represented by the following formula (C): which is characterized by reacting a compound represented by the following formula (A1), a compound represented by the following formula (A2) and a compound represented by the following formula (A3) (step 1): to form a compound represented by the following formula (B): and then subjecting the compound (B) to deprotection of protective groups of carboxyl groups and to decarboxylation (wherein X1 and X2 are a leaving group, R1 is an aromatic group, an unsaturated heterocyclic group, or R6CO group, R2 and R3 are a protected carboxyl group, R4 is a protected amino group, R5 is hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic group, or a heterocyclic group, R6 is an aromatic group or an unsaturated heterocyclic group, etc., and p, q and r are an integer of 0 to 10).

  一种制备下式(C)所代表的非天然氨基酸的工艺： 其特征在于将下式（A1）代表的化合物、下式（A2）代表的化合物和下式（A3）代表的化合物反应（步骤 1）： 生成下式（B）代表的化合物： 然后将化合物（B）进行羧基保护基团的脱保护和脱羧（其中 X1 和 X2 是离去基团，R1 是芳香基团、不饱和杂环基团或 R6CO 基团，R2 和 R3 是受保护的羧基，R4 是受保护的氨基，R5 是氢原子、脂肪烃基团、芳香基团或杂环基团，R6 是芳香基团或不饱和杂环基团等、以及 p、q 和 r 为 0 至 10 的整数）。
• EP1739077
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Webb, II Robert R.

  公开号：US20120108529A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds useful as protease inhibitors are provided, as are methods of use and preparation of such compounds and compositions containing such compounds. In one embodiment, the compounds are useful for inhibiting HIV protease enzymes, and are therefore useful in slowing the proliferation of HIV.