tert-butyl (4S)-4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 443123-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S)-4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]carboxylate；(S)-N-Boc-4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyloxazolidine；tert-butyl (4S)-4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 443123-89-5
• 化学式: C₁₂H₂₂INO₃
• 分子量: 355.216
• InChiKey: XXQZNKZEVJOFQO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  357.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 Boc-δOPhe-Val-Leu-Aib-Phe-Leu-Val-NHiPr
  参考文献：
  名称：

  含氧代氨基酸的肽的合成及其晶体学分析。

  摘要：

  天然氨基酸中不存在分离的不带电荷的氢键受体，例如醛或酮基的羰基官能团。虽然谷氨酰胺和天冬酰胺是已知的，通过在其侧链酰胺羰基氢键，它们还具有酰胺 NH 2基团，其可以充当氢键供体。这使得对含氧代残基，侧链具有分离的羰基的肽的结构研究变得有趣。在这里，我们报道了δ-和ε-氧代氨基酸的合成及其作为N端残基掺入寡肽的过程。使用X射线晶体学对生成的oxo肽进行了广泛的研究，以了解肽晶体中oxo基提供的相互作用。我们发现，氧代基团能够为肽提供额外的氢键结合机会，从而导致晶体间的分子间相互作用增加。因此，该研究为利用羰基残基在合成肽中引入分子间相互作用提供了途径。

  DOI：

  10.1002/psc.3148
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基乙基)-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸-(S)-叔丁酯 在 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到tert-butyl (4S)-4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Negishi交叉偶联反应合成的芳香族氨基酸

  摘要：

  可安全地从谷氨酸获得的N，O保护的碘代双丙氨酸丙氨酸衍生物，在Negishi反应中与芳基卤化物反应，收率高。从偶联产物中，通过无外消旋方法高产率地产生具有芳族和杂芳族侧链的Fmoc保护的氨基酸。这些单体可用于固相肽合成。 氨基醇-手性库-镍催化剂-RNA配体-锌有机基

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217124

文献信息

• Stereoselective synthesis of a C -glycoside analogue of N -Fmoc-serine β- N -acetylglucosaminide by ramberg–bäcklund rearrangement
  作者：Yuki Ohnishi、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00104-x

  日期：2002.4

  A C-glycoside analogue of N-Fmoc-serine beta-N-acetylglucosaminide 1 was synthesized stereoselectively from a sulfone derivative of serinol thio-N-acetylglucosamide 8 using a Ramberg-Bäcklund rearrangement as a key step.

  使用Ramberg-Bäcklund重排作为关键步骤，从丝氨醇硫代-N-乙酰氨基葡萄糖酰胺8的砜衍生物立体选择性地合成了N-Fmoc-丝氨酸β-N-乙酰氨基葡萄糖氨基化物1的C-糖苷类似物。
• Orthogonally protected glycerols and 2-aminodiols, useful building blocks in heterocyclic chemistry
  作者：Isabelle Canet、Marie-Eve Sinibaldi、Anthony Ollivier、Marlène Goubert、Ahmatjan Tursun

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.910

  日期：——

  The efficient synthesis of orthogonally protected glycerols, 2-aminopropane-1,3-diols and 2aminobutane-1,4-diols that can constitute useful tools in heterocyclic chemistry, is reported. These interesting tri-functionalized small synthons were easily prepared from serine or aspartic acid. In addition, these substrates can be readily transformed into their iodide derivatives in very good yields.

  报告了正交保护的甘油、2-氨基丙烷-1,3-二醇和 2-氨基丁烷-1,4-二醇的有效合成，它们可以构成杂环化学中的有用工具。这些有趣的三功能化小合成子很容易从丝氨酸或天冬氨酸制备。此外，这些底物可以很容易地以非常好的产率转化为它们的碘化物衍生物。
• An entry to 1,6-dioxaspiro[4.6]undecanes and 1,7-dioxaspiro[5.6]dodecanes
  作者：Anthony Ollivier、Marie-Eve Sinibaldi、Loïc Toupet、Mounir Traïkia、Isabelle Canet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.003

  日期：2010.8

  Ketones 11a-c obtained by iterative alkylation of acetone N,N-dimethylhydrazone with iodides 6 and 8a,b or epoxide 9 followed by SiO2/H2O-induced cleavage of the hydrazone were quantitatively transformed into 1,6-dioxaspiro[4.6]undecanes 12a,c and 1,7-dioxaspiro[5.6]dodecanes 12b using Yb(OTf)(3) in CH3CN. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.