[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2E)-2-(1-benzyl-3-oxoindol-2-ylidene)-3-oxoindol-1-yl]-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-methyloxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 877458-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2E)-2-(1-benzyl-3-oxoindol-2-ylidene)-3-oxoindol-1-yl]-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-methyloxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 877458-72-5
• 化学式: C₄₄H₅₀N₂O₉
• 分子量: 750.889
• InChiKey: NMZVLJAJALYPMK-MLBBTMPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2E)-2-(1-benzyl-3-oxoindol-2-ylidene)-3-oxoindol-1-yl]-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-methyloxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-methyl-6-[(2E)-3-oxo-2-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)indol-1-yl]oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis ofN-Indigoglycosides - Analogues of Cancerostatic Akashines

  摘要：

  基于 N-苄基靛蓝与三-O-pivaloyl-δ-l-rhamnosyl trichloroacetimidate 的糖基化，以及随后 O- 与 N-糖苷的重排，首次完成了 N-靛基糖苷的简单合成。N-Indigoglycosides 具有重要的药理作用，并存在于抗癌天然碱中。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918489
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2E)-2-(1-benzyl-3-oxoindol-2-ylidene)-3-oxoindol-1-yl]-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-methyloxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis ofN-Indigoglycosides - Analogues of Cancerostatic Akashines

  摘要：

  基于 N-苄基靛蓝与三-O-pivaloyl-δ-l-rhamnosyl trichloroacetimidate 的糖基化，以及随后 O- 与 N-糖苷的重排，首次完成了 N-靛基糖苷的简单合成。N-Indigoglycosides 具有重要的药理作用，并存在于抗癌天然碱中。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918489