3-(2-dimethylaminophenyl)acrylic acid | 199679-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-dimethylaminophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)acrylic acid；(e)-3-(2-(Dimethylamino)phenyl)acrylic acid；(E)-3-[2-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 199679-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QSJQOYMPKWKAMG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-dimethylaminophenyl)acrylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[2-(dimethylamino)phenyl]acrylic acid chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  优化6,7-二取代的-4-（芳基氨基）喹啉-3-甲腈作为人类表皮生长因子受体2激酶活性的口服活性，不可逆抑制剂的作用。

  摘要：

  一系列新的6,7-二取代的4-（芳基氨基）喹啉-3-甲腈衍生物可作为人类表皮生长因子受体2（HER-2）和表皮生长因子受体（EGFR）激酶的不可逆抑制剂发挥作用。准备好了。与我们的EGFR激酶抑制剂86（EKB-569）相比，这些化合物表现出增强的抑制HER-2激酶和HER-2阳性细胞生长的活性。使用三种合成途径来制备这些化合物。它们的制备主要是通过6-氨基-4-（芳基氨基）喹啉-3-腈与不饱和酰氯的酰化作用或通过4-氯-6-（巴豆酰胺基）喹啉-3-腈与单环或双环苯胺的胺化而制备的。开发了第三条路线来制备关键中间体，即6-乙酰氨基-4-氯喹啉-3-腈，该中间体涉及更安全的环化步骤。我们显示，在4-（芳基氨基）环的对位上附加一个大的亲脂基团会导致抑制HER-2激酶的效力提高。我们还显示了在迈克尔受体末端的碱性二烷基氨基对于活性的重要性，这归因于迈克尔加成的分子内催化作用。这与改善的水溶性一起

  DOI：

  10.1021/jm040159c
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2-(N,N-二甲氨基)苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以25%的产率得到3-(2-dimethylaminophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  优化6,7-二取代的-4-（芳基氨基）喹啉-3-甲腈作为人类表皮生长因子受体2激酶活性的口服活性，不可逆抑制剂的作用。

  摘要：

  一系列新的6,7-二取代的4-（芳基氨基）喹啉-3-甲腈衍生物可作为人类表皮生长因子受体2（HER-2）和表皮生长因子受体（EGFR）激酶的不可逆抑制剂发挥作用。准备好了。与我们的EGFR激酶抑制剂86（EKB-569）相比，这些化合物表现出增强的抑制HER-2激酶和HER-2阳性细胞生长的活性。使用三种合成途径来制备这些化合物。它们的制备主要是通过6-氨基-4-（芳基氨基）喹啉-3-腈与不饱和酰氯的酰化作用或通过4-氯-6-（巴豆酰胺基）喹啉-3-腈与单环或双环苯胺的胺化而制备的。开发了第三条路线来制备关键中间体，即6-乙酰氨基-4-氯喹啉-3-腈，该中间体涉及更安全的环化步骤。我们显示，在4-（芳基氨基）环的对位上附加一个大的亲脂基团会导致抑制HER-2激酶的效力提高。我们还显示了在迈克尔受体末端的碱性二烷基氨基对于活性的重要性，这归因于迈克尔加成的分子内催化作用。这与改善的水溶性一起

  DOI：

  10.1021/jm040159c

文献信息

• Ultra-violet absorbing compounds and compositions containing said compounds
  申请人：GRAESSER LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0153089A1

  公开（公告）日：1985-08-28

  2-Ethylhexyl and 2-octyl p-dimethylaminocinnamates unexpectedly are liquid at room temperature and miscible with liquid paraffin (i.e. mineral oil) unlike related alkyl p-dimethylaminocinnamates such as 1-octyl p-dimethylaminocinnamate. They absorb light in the melanogenic range 320 to 420 nm and are dermatoligically acceptable and hence useful as UVA absorbers in sunscreen and cosmetic compositions.

  与相关的对二甲氨基肉桂酸烷基酯（如对二甲氨基肉桂酸 1-辛酯）不同，2-乙基己酯和 2-辛基对二甲氨基肉桂酸酯意外地在室温下呈液态，可与液体石蜡（即矿物油）混溶。它们能吸收 320 至 420 纳米黑色素生成范围内的光，在皮肤病学上是可接受的，因此可用作防晒霜和化妆品组合物中的 UVA 吸收剂。
• Thiazolo[5,4-b]azepine compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0351856A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  New thiazolo [5,4-b]azepine compounds represented by ,wherein R¹ is a hydrogen atom, an aliphatic group which may be substituted, a carboxylic acyl group which may be substituted or a sulfonic acyl group which may be substituted; R² is a hydrogen atom, an aromatic group which may be substituted or an aliphatic group which may be substituted, which are capable of e.g., inhibiting lipoperoxide formation.

  新的噻唑并[5,4-b]氮杂卓化合物，其代表如下 其中 R¹ 是氢原子、可被取代的脂肪族基团、可被取代的羧酸酰基或可被取代的磺酸酰基；R² 是氢原子、可被取代的芳香族基团或可被取代的脂肪族基团。
• Verfahren zur Herstellung von dimensionsstabilen und geschlossenzelligen Polyurethan-Hartschaumstoffen mit geringer Dichte
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0803523A1

  公开（公告）日：1997-10-29

  In dem Verfahren zur Herstellung eines Polyurethan-Hartschaumstoffs durch Umsetzung der folgenden Aufbaukomponenten a) und b) a) organisches oder modifiziertes organisches Polyisocyanat oder ein Gemisch aus zwei oder mehr davon b) mindestens eine höhermolekulare Verbindung mit mindestens zwei reaktiven Wasserstoffatomen, die unter einem Polyetherpolyol oder einem Gemisch aus zwei oder mehr davon ausgewählt wird in Gegenwart c) eines Treibmittels und d) eines Katalysators, wird als Treibmittel ein Gemisch enthaltend Tallöl und Wasser eingesetzt und die Aufbaukomponente b) besitzt eine Funktionalität Fkt, berechnet gemäß unten stehender Gleichung (I) worin n den molaren Anteil einer Verbindung und f die Funktionalität dieser Verbindung bezeichnet, von höchstens 3,0.

  在生产硬质聚氨酯泡沫塑料的工艺中，通过对以下结构组分进行反应 a) 和 b) a) 有机或改性有机多异氰酸酯或两种或两种以上的混合物 b) 至少一种具有至少两个活性氢原子的高分子量化合物，选自聚醚多元醇或其 中两种或两种以上的混合物 在下列物质存在的情况下 c) 发泡剂和 d) 催化剂、 使用由妥尔油和水组成的混合物作为发泡剂，且增稠组分 b) 的官能度 Fkt（根据下式（I）计算，其中 n 表示化合物的摩尔比例，f 表示该化合物的官能度）最多为 3.0。
• [EN] METHOD FOR RAPIDLY MEASURING MELATONIN ADULTERATION OF CHINESE PATENT MEDICINE OR HEALTHCARE FOOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DÉTERMINATION RAPIDE DU DOPAGE PAR MÉLATONINE CONTENUE DANS LES ALIMENTS SAINS ET DANS LES MÉDICAMENTS CHINOIS BREVETÉS
  申请人：SHENZHEN INST FOR DRUG CONTROL

  公开号：WO2013056572A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  一种中成药和保健食品中掺杂褪黑素的快速测定方法，包括（1）用乙酸乙酯提取中成药或保健食品中的褪黑素；（2）向提取液中加入对二甲基氨基肉桂酸，观察颜色。该方法快速、简便，专属性强、准确率高，反应灵敏，适用范围广，适用于现场检验中成药和保健食品中是否掺入了褪黑素。
• Benzo[<i>d</i>]imidazole Transient Receptor Potential Vanilloid 1 Antagonists for the Treatment of Pain: Discovery of <i>trans</i>-2-(2-{2-[2-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-vinyl]-1<i>H</i>-benzimidazol-5-yl}-phenyl)-propan-2-ol (Mavatrep)
  作者：William H. Parsons、Raul R. Calvo、Wing Cheung、Yu-Kai Lee、Sharmila Patel、Jian Liu、Mark A. Youngman、Scott L. Dax、Dennis Stone、Ning Qin、Tasha Hutchinson、Mary Lou Lubin、Sui-Po Zhang、Michael Finley、Yi Liu、Michael R. Brandt、Christopher M. Flores、Mark R. Player

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00132

  日期：2015.5.14

  Reported herein is the design, synthesis, and Pharmacologic characterization of a class of TRPV1 antagonists constructed on a benzo[d]imidazole platform that evolved from a biaryl amide lead. This design composes three sections: a 2-substituted 5-phenyl headgroup attached to the benzo [d]imidazole platform, which is tethered at the two position to a phenyl tail group. Optimization of this design led to the identification of 4 (mavatrep), comprising a trifluoromethyl-phenyl-vinyl tail. In a TRPV1 functional assay, using cells expressing recombinant human TRPV1 channels, 4 antagonized capsaicin-induced Ca2+ influx, with an IC50 value of 4.6 nM. In the complete Freund's adjuvant- and carrageenan-induced thermal hypersensitivity models, 4 exhibited full efficacy, With ED80 values of 7.8 and 0.5 mg/kg, respectively, corresponding to plasma levels of 270.8 and 9.2 ng/mL, respectively. On the basis of its superior pharmacologic and safety profile, 4 (mavatrep) was selected for clinical development for the treatment of pain.