(2S,3R)-3-[10-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-decyl]-oxirane-2-carboxylic acid | 150783-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R)-3-[10-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-decyl]-oxirane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-[10-(oxan-2-yloxy)decyl]oxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 150783-06-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅
• 分子量: 328.449
• InChiKey: OJOCDSLMRIHQQV-SKQWJGTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[10-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-decyl]-oxirane-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 nickel diacetate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (5R,3S,2'R)-5-(10-hydroxydecyl)-3-[2',3'-dihydroxypropyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  红景天内酯，全合成和修订其报道的立体化学结构

  摘要：

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.037
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 氨 、 氢溴酸 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 ferric nitrate 、 三乙胺 、 异丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3R)-3-[10-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-decyl]-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  红景天内酯，全合成和修订其报道的立体化学结构

  摘要：

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.037

文献信息

• Rubrenolide, total synthesis and assignment of its absolute configuration.
  作者：Takao Saito、Lambertus Thijs、Gert-Jan Ettema、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73643-4

  日期：1993.5

  The total synthesis of rubrenolide 1, a naturally occuring γ-lactone, is described. The γ-lactone was prepared by using the photo-induced rearrangement of an epoxy diazomethyl ketone as the key step. The diol side chain was introduced by a condensation with isopropylidene glyceraldehyde. During the synthesis it was concluded that the stereochemistry of the secondary alcohol was orinally incorrectly

  描述了天然存在的γ-内酯-肾上腺素1的全合成。以环氧重氮甲基酮的光诱导重排为关键步骤，制备了γ-内酯。二醇侧链通过与异亚丙基甘油醛缩合而引入。在合成过程中，得出的结论是仲醇的立体化学通常被错误地分配。Rubrenolide具有4R，2S，2'R构型。