19-Norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-on | 22566-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19-Norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-on
• 英文别名: (1R,4aS)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-9-one
• CAS: 22566-15-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: AXQHQNHSDHCRQZ-BFUOFWGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-Norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-on 在 rhodium on alumina 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 19-nor-5β-abieta-8,11,13-trien-7-on
  参考文献：
  名称：

  Resin acids. V. Preparation and reactions of ring-A olefins from dehydroabietic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00827a042
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-oxo-5,8,11,13-abietatetraen-18-oate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 19-Norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-on
  参考文献：
  名称：

  Resin acids. V. Preparation and reactions of ring-A olefins from dehydroabietic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00827a042

文献信息

• Conversion of dehydroabietic acid into a steroid skeleton: Formation of the A-ring. I.
  作者：AKIRA TAHARA、YOSHIHIRO HARIGAYA、MASAYUKI ONDA

  DOI：10.1248/cpb.23.1989

  日期：——

  Conversion of dehydroabietic acid (1) to a steroid skeleton was attempted. Synthesis of the 3-oxo compound (25) having a steroid-type A ring was successfully completed from starting material (9) via the intermediates (18) and (19).

  尝试将脱氢枞酸（1）转化为类固醇骨架。通过中间体（18）和（19），从起始原料（9）成功合成了具有类固醇A环的3-氧代化合物（25）。
• Triphenylphosphine–iodine: an efficient reagent for the regioselective dehydration of tertiary alcohols
  作者：E.J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、E. Cabrera Torres、E. Alvarez、R. Alvarez-Manzaneda、A. Haidour、J. Ramos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.058

  日期：2004.5

  Tertiary alcohols react under mild conditions with triphenylphosphine and iodine to give the most stable alkene in good yield.

  叔醇在温和的条件下与三苯基膦和碘反应，以高收率得到最稳定的烯烃。
• Resin acids. V. Preparation and reactions of ring-A olefins from dehydroabietic acid
  作者：John W. Huffman

  DOI：10.1021/jo00827a042

  日期：1970.2