N-But-3-enyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-acetamide | 634181-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-But-3-enyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-acetamide
• 英文别名: N-but-3-enyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 634181-43-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: JWNWFTPWISLOQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-But-3-enyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-acetamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到3-[2-((1S,5R)-1-Methyl-2-aza-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  环丙胺与羧酸酐的正式 [3+2+1] 环化：快速获得多取代的 2,3,3a,4-四氢 6(5H)-吲哚酮环系统

  摘要：

  使用 Kulinkovich-de Meijere 环丙烷化反应的分子内版本合成了几种 2-氮杂双环 [3.1.0] 己烷。在羧酸酐存在下加热时，这些系统的环丙烷环打开以提供乙烯基酰胺。根据所用的反应条件，单酰化化合物可能是主要产物，或者可能发生随后的酰化反应以提供环状二酮。该方法是灵活的，可以在两步序列中加入不同的酰基。通过分子内醛醇化作用，二酮很容易转化为 2,3,3a,4-四氢-6(5H)-吲哚酮衍生物。产品是高度官能化的醇，以单一的非对映异构体形式获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400291
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 N-But-3-enyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  环丙胺与羧酸酐的正式 [3+2+1] 环化：快速获得多取代的 2,3,3a,4-四氢 6(5H)-吲哚酮环系统

  摘要：

  使用 Kulinkovich-de Meijere 环丙烷化反应的分子内版本合成了几种 2-氮杂双环 [3.1.0] 己烷。在羧酸酐存在下加热时，这些系统的环丙烷环打开以提供乙烯基酰胺。根据所用的反应条件，单酰化化合物可能是主要产物，或者可能发生随后的酰化反应以提供环状二酮。该方法是灵活的，可以在两步序列中加入不同的酰基。通过分子内醛醇化作用，二酮很容易转化为 2,3,3a,4-四氢-6(5H)-吲哚酮衍生物。产品是高度官能化的醇，以单一的非对映异构体形式获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400291

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Amino C–H Functionalization via Isomerization of α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Shao-Jie Cheng、Gang Wang、Kui Liu、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04164

  日期：2022.1.28

  amides has been established, providing an easy access to a wide array of tricyclic 1,2,3,4-tetrahydro-b-carbolines, azepinoindoles, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indoles, 4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridines, 1,2,3,4-tetrahydropyrazino-[1,2-a]indoles, pyran-fused indoles, and tetrahydroisoquinolines in good to excellent yields. This transformation showed high regioselectivity, excellent

  通过 α,β-不饱和羰基（包括酯、酮和酰胺）的异构化，钯催化的区域选择性 α-氨基 C-H 官能化已经建立，可轻松获得各种三环 1,2,3,4-四氢- b -咔啉、氮杂吲哚、2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚、4,5,6,7-四氢-1 H-吡咯并[2,3- c ]吡啶，1,2,3,4-四氢吡嗪-[1,2- a]吲哚、吡喃稠合吲哚和四氢异喹啉，产率良好至极好。这种转化表现出高区域选择性、优异的官能团耐受性和可扩展性。此外，该方法还被用作全合成去溴二溴环胺 A、B 和 C 的关键步骤。初步机理研究表明，钯催化剂不仅形成 [Pd-H] 以促进 α,β-不饱和的异构化羰基，但也起到路易斯酸的作用，用于最终的质子化/环化。