(2S,6S,7R,8R,8aS)-2,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine | 847615-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (2S,6S,7R,8R,8aS)-2,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine
• 英文别名: (2S,6S,7R,8R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-2,6,7,8-tetrol
• CAS: 847615-64-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: MNNOKBSJCAXWAP-QYYLWSOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S,7R,8R,8aS)-2,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(2S,6S,7R,8R,8aS)-2,6,7,8-tetraacetoxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生的硝基与烯丙醇的1，3-偶极环加成反应：2-羟基-1-脱氧castanospermine类似物的合成

  摘要：

  据报道，多羟基化的吲哚唑烷生物碱2-羟基-1-脱氧castanospermine 3a，b和2-羟基-1-脱氧-8a - epi - castanospermine 3c，d的糖苷酶抑制活性的合成和评价。关键步骤涉及烯丙醇在分子间的1，3-偶极环加成到d-葡萄糖衍生的硝酮4，然后进行甲苯磺酰化，得到四个具有所需区域选择性的非对映体糖取代的异恶唑烷5a - d。从5a - d到吡咯烷8a - d的一锅转换通过氢解，除去1,2-丙酮酸官能度，并氢化得到相应的靶分子3a - d。

  DOI：

  10.1021/jo048176x
• 作为产物：
  描述：

  5,6,8-trideoxy-5,8-(N-benzyloxycarbonylimino)-1,2-O-isopropylidene-7(S)-hydroxy-β-L-glycero-L-ido-octo-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal 三氟乙酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 14.5h， 以79%的产率得到(2S,6S,7R,8R,8aS)-2,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生的硝基与烯丙醇的1，3-偶极环加成反应：2-羟基-1-脱氧castanospermine类似物的合成

  摘要：

  据报道，多羟基化的吲哚唑烷生物碱2-羟基-1-脱氧castanospermine 3a，b和2-羟基-1-脱氧-8a - epi - castanospermine 3c，d的糖苷酶抑制活性的合成和评价。关键步骤涉及烯丙醇在分子间的1，3-偶极环加成到d-葡萄糖衍生的硝酮4，然后进行甲苯磺酰化，得到四个具有所需区域选择性的非对映体糖取代的异恶唑烷5a - d。从5a - d到吡咯烷8a - d的一锅转换通过氢解，除去1,2-丙酮酸官能度，并氢化得到相应的靶分子3a - d。

  DOI：

  10.1021/jo048176x