(1S,2S,4S,5S)-1-O-(6'-azido-6'-deoxy-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4-O-(6''-azido-6''-deoxy-2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,5-diazido-cyclohexane-1,4-diol | 864862-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,4S,5S)-1-O-(6'-azido-6'-deoxy-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4-O-(6''-azido-6''-deoxy-2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,5-diazido-cyclohexane-1,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(azidomethyl)-6-[(1S,2S,4S,5S)-2,5-diazido-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 864862-05-5
• 化学式: C₆₀H₆₄N₁₂O₁₀
• 分子量: 1113.24
• InChiKey: MJNHDNOECMIEFD-FOIGINLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S)-1-O-(6'-azido-6'-deoxy-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4-O-(6''-azido-6''-deoxy-2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,5-diazido-cyclohexane-1,4-diol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2S,4S,5S)-2,5-Bis-((2S,3R,4S,5R,6R)-6-aminomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  合成立体和区域化学变化的氨基糖苷衍生物的文库。

  摘要：

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b505865a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S)-2,5-diazidocyclohexane-1,4-diol 、 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-1-phenylthio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到(1S,2S,4S,5S)-1-O-(6'-azido-6'-deoxy-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4-O-(6''-azido-6''-deoxy-2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,5-diazido-cyclohexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  合成立体和区域化学变化的氨基糖苷衍生物的文库。

  摘要：

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b505865a

文献信息

• Synthesis of a library of stereo- and regiochemically diverse aminoglycoside derivatives
  作者：Blandine Clique、Alan Ironmonger、Benjamin Whittaker、Jacqueline Colley、James Titchmarsh、Peter Stockley、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b505865a

  日期：——

  A library of forty modified aminoglycosides was prepared in which the configuration and regiochemistry of two or three rings was widely varied. The library was based around three core ring systems: the 2-deoxystreptamine ring system found in the natural products, and both enantiomers of (1R*,2R*,4R*,5R*)-2,5-diamino-cyclohexane-1,4-diol and (1R*,3R*,4R*,6R*)-4,6-diaminocyclohexane-1,3-diol. In each

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。