(E)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester | 697751-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylhex-2-enoate
• CAS: 697751-90-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: ANAYBCDSJHHICQ-VXXGOQNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (E)-(4S,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸（2S，3S，4R）-γ-羟基异亮氨酸的首次对映选择性合成使用钯（II）催化3,3-σ重排。

  摘要：

  已开发出一种以合成钯（II）为关键步骤的合成路线，该路线是合成天然产物Funebrine的氨基酸成分（2S，3S，4R）-钯（II）催化的3,3-σ重排。建立（2S）立体生成中心。

  DOI：

  10.1039/b401076k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-butyric acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸（2S，3S，4R）-γ-羟基异亮氨酸的首次对映选择性合成使用钯（II）催化3,3-σ重排。

  摘要：

  已开发出一种以合成钯（II）为关键步骤的合成路线，该路线是合成天然产物Funebrine的氨基酸成分（2S，3S，4R）-钯（II）催化的3,3-σ重排。建立（2S）立体生成中心。

  DOI：

  10.1039/b401076k

文献信息

• The first enantioselective synthesis of the amino acid, (2S,3S,4R)-γ-hydroxyisoleucine using a palladium(<scp>ii</scp>) catalysed 3,3-sigmatropic rearrangement
  作者：Andrew G. Jamieson、Andrew Sutherland、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/b401076k

  日期：——

  synthetic route towards the synthesis of (2S,3S,4R)-gamma-hydroxyisoleucine, the amino acid component of the natural product, funebrine has been developed using as the key step, a palladium(II) catalysed 3,3-sigmatropic rearrangement to create the (2S)-stereogenic centre.

  已开发出一种以合成钯（II）为关键步骤的合成路线，该路线是合成天然产物Funebrine的氨基酸成分（2S，3S，4R）-钯（II）催化的3,3-σ重排。建立（2S）立体生成中心。