(2S,5R,2'S,5'R)-5'-Benzyloxymethyl-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl | 862603-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,2'S,5'R)-5'-Benzyloxymethyl-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl
• 英文别名: (2S,5R)-2-[(2S,5R)-5-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]oxolan-2-yl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 862603-24-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄S
• 分子量: 414.566
• InChiKey: ZPQSRDPACFILIR-JSLKGFJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,2'S,5'R)-5'-Benzyloxymethyl-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 、 potassium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.66h， 以78%的产率得到(2R,5S)-5-[(2S,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin

  摘要：

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).

  DOI：

  10.1021/ja0526867
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄氧基-1,3-丁二醇 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2S,5R,2'S,5'R)-5'-Benzyloxymethyl-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin

  摘要：

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).

  DOI：

  10.1021/ja0526867

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin
  作者：Gyochang Keum、Cheol Hee Hwang、Soon Bang Kang、Youseung Kim、Eun Lee

  DOI：10.1021/ja0526867

  日期：2005.7.1

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).